Question

有机物A属于盐，在一定条件下有如图的转换关系：

试回答下列问题：
（1）在A～G中属于酯类化合物的是

E、F、G

．
（2）写出A、D、F的结构简式：A：

HOCH₂CH₂CH₂COONH₄

D：

HOOCCH₂CH₂COOH

 F：

．

Answer 1

分析：有机物A属于盐，一个分子含有1个氮原子，与氢氧化钠溶液、在加热条件下生成B，B中不含N原子，有机物A为铵盐，B酸化生成C，C能与氢氧化钠溶液反应，能与钠反应，C中含有-COOH，结合C能催化氧化D，分子中还含有-OH，
1molC能与钠反应生成2molH₂，故分子中含有含有1个-OH、1个-COOH，结合D的相对分子质量118，G的相对分子质量为174，可知D与乙醇反应是1分子D与2分子乙醇发生酯化反应，故C催化氧化时-OH氧化为-COOH，D分子中含有2个-COOH，剩余基团的式量为118-45×2=28，故所以基团为C₂H₄，结合C发生酯化反应成环状化合物生成F，无支链，故D的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，C为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，G为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，F为，C与乙醇反应生成E，相对分子质量为132，结合C的相对分子质量104，可知C与乙醇发生酯化反应生成E，E为HOCH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，由C的结构结构A生成C的转化可知，A为HOCH₂CH₂CH₂COONH₄，B为HOCH₂CH₂CH₂COONa，据此解答．

解答：解：有机物A属于盐，一个分子含有1个氮原子，与氢氧化钠溶液、在加热条件下生成B，B中不含N原子，有机物A为铵盐，B酸化生成C，C能与氢氧化钠溶液反应，能与钠反应，C中含有-COOH，结合C能催化氧化D，分子中还含有-OH，
1molC能与钠反应生成2molH₂，故分子中含有含有1个-OH、1个-COOH，结合D的相对分子质量118，G的相对分子质量为174，可知D与乙醇反应是1分子D与2分子乙醇发生酯化反应，故C催化氧化时-OH氧化为-COOH，D分子中含有2个-COOH，剩余基团的式量为118-45×2=28，故所以基团为C₂H₄，结合C发生酯化反应成环状化合物生成F，无支链，故D的结构简式为HOOCCH₂CH₂COOH，C为HOOCCH₂CH₂CH₂OH，G为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，F为，C与乙醇反应生成E，相对分子质量为132，结合C的相对分子质量104，可知C与乙醇发生酯化反应生成E，E为HOCH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，由C的结构结构A生成C的转化可知，A为HOCH₂CH₂CH₂COONH₄，B为HOCH₂CH₂CH₂COONa，
（1）由上述分析可知，E为HOCH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₃，F为，G为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，属于酯类化合物，故答案为：E、F、G；
（2）由上述分析可知，A为HOCH₂CH₂CH₂COONH₄，D为HOOCCH₂CH₂COOH，F为，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂COONH₄；HOOCCH₂CH₂COOH；．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，充分利用有机物的相对分子质量进行推断，理解官能团的转化是关键．