Question

（2011?梅州二模）化合物Ⅰ是重要的化工原料，可发生下列反应生成Ⅲ和Ⅳ

化合物Ⅰ可用石油裂解气中的2-戊烯来合成，流程如下：

（1）a的结构简式是

CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃

； ②步的反应类型是

消去反应

．
（2）用甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，写出该反应的化学方程式

OHC-CH=CH-COOH+HOCH₃

浓硫酸

△

OHC-CH=CH-COOCH₃+H₂O

．
（3）化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环．Ⅳ的结构简式为

．
（4）化合物Ⅴ（结构见虚线右图）是Ⅲ的同分异构体，下列描述正确的是

AC

（填序号，双选）．
A．Ⅴ可与浓溴水发生取代反应     
B．Ⅴ可与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂
C．Ⅴ可与二元羧酸发生缩聚反应生成高分子化合物
D．Ⅴ不可能在热的浓硫酸中发生消去反应．

Answer 1

分析：（1）由合成反应可知，①为烯烃的加成反应生成a，②为消去反应生成二烯烃；
（2）甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，由Ⅱ可知，有机物为OHC-CH=CH-COOH；
（3）化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环，加成位置不同生成同分异构体；
（4）化合物Ⅴ中含酚-OH、醇-OH及苯环，结合苯酚、醇的性质来解答．

解答：解：（1）由合成反应可知，①为烯烃的加成反应生成a，则a为CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃，②为a的消去反应生成二烯烃，
故答案为：CH₃CHBrCHBrCH₂CH₃；消去反应；
（2）甲醇与某有机物发生酯化反应可合成化合物Ⅱ，由Ⅱ可知，有机物为OHC-CH=CH-COOH，该酯化反应为OHC-CH=CH-COOH+HOCH₃

浓硫酸

△

OHC-CH=CH-COOCH₃+H₂O，
故答案为：OHC-CH=CH-COOH+HOCH₃

浓硫酸

△

OHC-CH=CH-COOCH₃+H₂O；
（3）化合物Ⅳ是Ⅲ的同分异构体，也有同样的六元环，加成位置不同生成同分异构体，将图中Ⅱ-CHO在上方，加成后甲基与-CHO相邻，则．Ⅳ的结构简式为 ，故答案为：；           
（4）化合物Ⅴ中含酚-OH、醇-OH及苯环，
A．含酚-OH，所以Ⅴ可与浓溴水发生取代反应，故A正确；     
B．酚的酸性较弱，Ⅴ可与Na₂CO₃溶液反应生成酚钠和碳酸氢钠，不能放出CO₂，故B错误；
C．Ⅴ含2个醇-OH，可与二元羧酸发生缩聚反应生成高分子化合物，故C正确；
D．与叔丁基相邻的-OH在热的浓硫酸中可发生消去反应，故D错误；
故答案为：AC．

点评：本题考查有机物的合成及结构和性质，把握合成中发生的化学反应为解答的关键，注意加成反应、消去反应的结构特点及反应条件，（3）为解答的易错点，题目难度中等．