Question

13．环己烯常用于有机合成．现通过图示流程，以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶，其中F可以作内燃机的抗冻剂，J分子中无饱和碳原子．已知：

（1）有机物B和I的关系为C（填序号）．
A．同系物        B．同分异构体     C．都属于醇类 D．都属于烃
（2①～⑦中属于取代反应的有：②⑦．
（3）写出反应⑧⑩的化学方程式：⑧nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH₂O⑩
（4）写出两种能发生银镜反应且能水解D的链状同分异构体的结构简式：
HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃．

Answer 1

分析 环己烯与溴发生加成反应生成A为，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成B为，A发生消去反应生成，发生信息中反应生成OHCCH₂CH₂CHO、OHC-CHO，C与氢气发生加成反应生成F为醇、C发生氧化反应生成E为羧酸，故F、E含有相同碳原子数目，由F发生取代反应生成环醚G的分子式可知，C中含有2个C原子，则D为OHCCH₂CH₂CHO，C为OHC-CHO，则F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，2分子HOCH₂CH₂OH发生脱水反应生成环醚G为，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H为．D与氢气发生加成反应生成I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，应发生消去反应，可推知J为CH₂=CHCH=CH₂，J发生加聚反应得到合成橡胶，以此解答该题．

解答 解：（1）B为，I为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，二者结构不同，分子式不同，不是同系物、同分异构体，都属于醇，故答案为：C；
（2）根据上面的分析可知，①～⑦中属于取代反应的有②⑦，
故答案为：②⑦；
（3）F为HOCH₂CH₂OH、E为HOOC-COOH，F与E通过酯化反应进行的缩聚反应生成聚酯H，化学方程式为nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH₂O，反应⑩是CH₂=CHCH=CH₂发生加聚反应得到，反应方程式为：
故答案为：nHOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH$\stackrel{一定条件}{→}$+2nH₂O；；
（4）D为OHCCH₂CH₂CHO，能发生银镜反应且能水解应含有醛基，则属于甲酸酯类物质，且含有碳碳双键，结构简式可为HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃等，
故答案为：HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点和常见题型，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，利用正推法与逆推法相结合进行推断，需要熟练掌握官能团的性质，难度中等．