Question

7．合成新型高分子M的路线如图：

为了测定上述转化流程中有机物H的结构，做如下实验：
①将2.3g有机物H完全燃烧，生成0.1molCO₂和2.7g水
②H的质谱图和核磁共振氢谱图分别为图1和图2：
试回答下列问题：
（1）有机物H中官能团的名称羟基．
（2）A的分子式是C₇H₈，反应①的化学方程式：+HO-NO₂$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O．
（3）E的分子式是C₆H₁₀O₂，E的结构简式为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃．
（4）试剂b是NaOH水溶液、加热，反应④的反应类型是加聚反应．
（5）反应⑥的化学方程式：n+$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O．
（6）已知：
以H为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）．

Answer 1

分析 结合P的结构简式，结合碳链骨架可知，A是甲苯，其结构简式是，可知A与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成B为，B与氯气在光照条件下发生取代反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，可知G的结构简式为，则F为，E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，由实验及图可知，H的M=46g/mol，结构中含3种H原子，$\frac{2.3g}{46g/mol}$=0.5molH完全燃烧，生成0.1molCO₂和$\frac{2.7g}{18g/mol}$=0.15molH₂O，则1molH含2molC、6molH，结合M可知，H为CH₃CH₂OH，以此来解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，有机物H为乙醇，官能团的名称羟基，故答案为：羟基；
（2）A的分子式是C₇H₈，反应①为甲苯的硝化反应，化学方程式为+HO-NO₂$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O，
故答案为：+HO-NO₂$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+H₂O；
（3）E的分子式是C₆H₁₀O₂，E的结构简式为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，故答案为：CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃；
（4）C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成D为，试剂b是NaOH水溶液、加热，反应④为E→F，反应类型是加聚反应，
故答案为：NaOH水溶液、加热；加聚反应；
（5）反应⑥的化学方程式为n+$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O，
故答案为：n+$?_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+nH₂O；
（6）E为CH₃CH=CHCOOCH₂CH₃，则需要合成CH₃CH=CHCOOH和CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO发生信息反应再消去即可生成CH₃CH=CHCOOH，所以合成流程图为（第三、四步顺序可调换），
故答案为：．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中官能团的变化、有机反应为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意逆合成法应用及有机物结构的确定方法，题目难度不大．