Question

13． 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：

（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是CH₃CHO．
（2）B→C的反应类型是取代反应．
（3）E的结构简式是．
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：．
（5）下列关于G的说法正确的是abd．
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1molG最多能和3mol氢气反应
d．分子式是C₉H₆O₃．

Answer 1

分析 A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，由F的结构简式可知，C和E 在催化剂条件下脱去一个HCl分子得到F，F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，结合对应物质的性质以及题目要求解答该题．

解答 解：A与银氨溶液反应有银镜生成，则A中存在醛基，由流程可知，A与氧气反应可以生成乙酸，则A为CH₃CHO，由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，D与甲醇在浓硫酸条件下发生酯化反应生成E，E的结构为，
（1）由以上分析可知A为CH₃CHO，故答案为：CH₃CHO；
（2）由B和C的结构简式可以看出，乙酸分子中的羟基被氯原子取代，发生了取代反应，故答案为：取代反应；
（3）由以上分析可知E为，故答案为：：
（4）F中存在酯基，在碱液中可以发生水解反应，方程式为：，
故答案为：；
（5）G分子的结构中存在苯环、酯基、羟基、碳碳双键，所以能够与溴单质发生加成反应或者取代反应，能够与金属钠反应产生氢气，a和b正确；1molG中1mol碳碳双键和1mol苯环，所以需要4mol氢气，c错误；G的分子式为C₉H₆O₃，d正确，
故答案为：abd．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，综合考查学生分析问题的能力和化学知识的综合运用能力，题目难度中等，答题注意注意仔细审题，把握题给信息．