Question

3．福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物．可通过以下方法合成：

（1）D中的含氧官能团有醛基和醚键（填名称）．
（2）A→B的转化属于取代反应反应（填反应类型）
（3）已知F的分子式为C₉H₁₀O₂N₂，F的结构简式为．
（4）A的一种同分异构体X满足下列条件
Ⅰ．X分子中有4种不同化学环境的氢
Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应
Ⅲ.1molX最多能与含4molNaOH的溶液发生反应
任写一种符合上述条件的同分异构体的结构简式：任意一种．
（5）已知：根据已有知识并结合相关信息，写出以和C₂H₅OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用），合成路线流程图示例如图：
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$ 

Answer 1

分析 （1）根据D的结构简式可知，D中含有醛基和醚键；
（2）比较A和B的结构简式可知，A中羟基H原子与-OCH₃结合为甲醇，剩余基团结合得到B，属于取代反应；
（3）F的分子式为C₉H₁₀O₂N₂，对比E、福酚美克的结构可知，E→F的转化属于取代反应，可知F为，另外物质为，F在发生水解反应得到福酚美克；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1mol X最多能与4mol NaOH发生反应，可以可以2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；
（5）与反应得到，用酸性高锰酸钾溶液氧化得到，再与HI反应控制PH得到，最后与乙醇发生酯化反应得到．

解答 解：（1）根据D的结构简式可知，D中含有醛基和醚键，
故答案为：醛基、醚键；
（2）比较A和B的结构简式可知，A中羟基H原子与-OCH₃结合为甲醇，剩余基团结合得到B，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）F的分子式为C₉H₁₀O₂N₂，对比E、福酚美克的结构可知，E→F的转化属于取代反应，可知F为，另外物质为，F在发生水解反应得到福酚美克，
故答案为：；
（4）A（C₉H₁₀O₄）的同分异构体X满足下列条件：Ⅰ．X分子有中4种不同化学环境的氢，Ⅱ．X能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅲ．1mol X最多能与4mol NaOH发生反应，可以可以2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基，符合上述条件的同分异构体的结构简式：，
故答案为：任意一种；
（5）与反应得到，用酸性高锰酸钾溶液氧化得到，再与HI反应控制PH得到，最后与乙醇发生酯化反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断和合成，把握合成流程中发生的反应、官能团的变化、有机物结构与性质为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，题目难度中等．