Question

9．某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知：$→_{H+}^{HCN}$（R或R′可以是烃基或H原子）
请回答下列问题：
（1）若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为乙炔．
（2）反应③的条件是NaOH水溶液、加热，反应⑤的反应类型是消去反应．
（3）写出反应④的化学方程式．
（4）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：．
ⅰ．属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；
ⅱ．能发生银镜反应和水解反应．
（5）以CH₃CHO为原料可合成Y，请结合本题信息，设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图．CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$H₂C═CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$BrH₂C-CH₂Br．

Answer 1

分析 反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X．乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，最后发生加聚反应得到，据此答题．

解答 解：反应①、反应②的原子利用率均为100%，属于加成反应，结合反应②的产物，可知烃A为HC≡CH，B为，C可以发出催化氧化生成D，D发生信息中的反应，则反应③为卤代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生的水解反应，则C为，D为，E为，F为，F在浓硫酸、加热条件下发生消去反应得到X，
（1）根据上面的分析可知，A为HC≡CH，A的名称为乙炔，
故答案为：乙炔；
（2）反应③为卤代烃的碱性水解，所以反应的条件是 Na OH水溶液、加热，反应⑤的反应类型是消去反应，
故答案为：Na OH水溶液、加热；消去反应；
（3）反应④的化学方程式为，
故答案为：；
（4）E为，根据条件ⅰ．属酚类化合物，且是苯的对位二取代物，说明苯环上有两个处于对位的基团，ⅱ．能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸某酯，则符合条件的E的所有同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；

（5）乙醛与HCN发生加成反应、酸性条件下水解得到，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，最后发生加聚反应得到，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用转化中有机物的结构与反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．