Question

1．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO₂和2.7g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图二所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3．
④用红外光谱仪处理该化合物，得到如图三所示图谱．
试回答下列问题：
（1）有机物A的相对分子质量是46．
（2）有机物A的实验式是C₂H₆O．
（3）写出有机物A的结构式CH₃CH₂OH．此物中官能团的电子式为
（4）A的一种同系物B分子中比A多4个s-sp³ H-C σ键，核磁共振氢谱图只有二个吸收峰，写出B的结构简式（CH₃）₃COH．

Answer 1

分析 （1）根据质合比可知，该有机物A的相对分子量为46；
（2）根据2.3g该有机物充分燃烧生成的二氧化碳、水的量判断有机物A中的碳元素、氢元素的物质的量、质量，再判断是否含有氧元素，计算出C、H、O元素的物质的量之比，最后确定A的实验式；
（3）结合核磁共振氢谱判断该有机物分子的结构简式，羟基中氧原子与氢原子共用1对电子，氧原子核外有7个电子；
（4）由A的一种同系物B分子中比A多4个s-sp³ H-C σ键，则B中有9个s-sp³ H-C σ键，又核磁共振氢谱图只有二个吸收峰，说明9个s-sp³ H-C σ键一模一样，据此分析．

解答 解：（1）在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量也是46，故答案为：46；
（2）2.3 g该有机物中，n（C）=n（CO₂）=0.1 mol，含有的碳原子的质量为m（C）=0.1 mol×12 g•mol^-1=1.2 g，
氢原子的物质的量为：n（H）=$\frac{2.7g}{18g/mol}$×2=0.3 mol，氢原子的质量为m（H）=0.3 mol×1 g•mol^-1=0.3 g，
该有机物中m（O）=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物质的量为n（O）=$\frac{0.8g}{16g/mol}$=0.05 mol，
则n（C）：n（H）：n（O）=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A的实验式是：C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（3）A有如下两种可能的结构：CH₃OCH₃或CH₃CH₂OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有1个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有3个峰，而且3个峰的面积之比是1：2：3，显然CH₃CH₂OH符合题意，所以A为乙醇，结构式为CH₃CH₂OH，官能团为羟基，电子式为：，故答案为：CH₃CH₂OH；；
  （4）由A的一种同系物B分子中比A多4个s-sp³ H-C σ键，则B中有9个s-sp³ H-C σ键，又核磁共振氢谱图只有二个吸收峰，说明9个s-sp³ H-C σ键一模一样，所以B的结构非常对称，则结构简式为（CH₃）₃COH，故答案为：（CH₃）₃COH．

点评 本题考查了有机物实验式、结构简式的计算方法以及结构的推断等，题目难度中等，注意根据质量守恒确定有机物实验式的方法，明确质量比、核磁共振氢谱的含义是解题关键．