Question

13．II聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如图：

已知：①环烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C₅H₈
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
⑤在酸性高锰酸钾溶液中反应生成HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂COOH
冋答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）由B生成C的化学方程式为．
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，E的化学名称为乙醛．
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：
②若PPG平均相对分子质量为13072，则其平均聚合度约为c（填标号）．
a． 48        b． 58        c． 76       d．122
（5）写出能同时满足下列条件的D的同分异构体中任一种结构简式：
①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体②既能发生银镜反应，又能发生水解反应．

Answer 1

分析 烃A的相对分子质量为70，由$\frac{70}{12}$=5…10，则A为C₅H₁₀，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C₅H₈，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH₂）₃COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH₃CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH₂CH₂CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（），据此分析解答．

解答 解：（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）由B生成C的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，E为CH₃CHO，化学名称为乙醛，
故答案为：加成反应；乙醛；
（4）①由D和H生成PPG的化学方程式为：，
故答案为：；
②若PPG平均相对分子质量为13072，则其平均聚合度约为$\frac{13072}{12×8+16×4+1×12}$=76，故答案为：c；
（5）D的同分异构体中能同时满足①能与饱和NaHCO₃溶液反应产生气体，含-COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应-COOCH，则符合条件的同分异构体为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高考常见题型，把握合成中碳链变化、官能团变化及反应条件推断物质为解答的关键，侧重分析与推断能力的综合考查，熟悉常见有机反应类型及有机物官能团及其性质关系，题目难度不大．