Question

某酯A的化学式为C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出A的¹H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图1：

试回答下列问题．
（1）A的结构简式可为C₆H₅COOCH₂CH

 

 C₆H₅CH₂OOCCCH₃、

 

．
（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式：

 

（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，且有如图2转化关系．
①写出D→E的化学方程式

 

．
②请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）．
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：某酯A的化学式为C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，现测出A的¹H-NMR谱图有5个峰，说明A中含有5类氢原子，苯环上有3类氢原子，其面积之比为1：2：2，则酯基上有2类氢原子，其面积之比为2：3，所以支链上含有一个亚甲基和一个甲基，根据红外光谱知，A可能为苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、丙酸苯酯、，B是A的同分异构体，B不含甲基且属于芳香酸，则B的结构简式为：C₆H₅CH₂CH₂COOH，C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，则C的结构简式为：，C和新制氢氧化铜反应生成D，D的结构简式为：，D和碳酸氢钠反应生成E，E的结构简式为：，根据有机物的结构和性质解答．

解答： 解：某酯A的化学式为C₉H₁₀O₂，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，现测出A的¹H-NMR谱图有5个峰，说明A中含有5类氢原子，苯环上有3类氢原子，其面积之比为1：2：2，则酯基上有2类氢原子，其面积之比为2：3，所以支链上含有一个亚甲基和一个甲基，根据红外光谱知，A可能为苯甲酸乙酯、苯乙酸甲酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯酯，B是A的同分异构体，B不含甲基且属于芳香酸，则B的结构简式为：C₆H₅CH₂CH₂COOH，C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，苯环上只有两个对位取代基的芳香醛，则C的结构简式为：，C和新制氢氧化铜反应生成D，D的结构简式为：，D和碳酸氢钠反应生成E，E的结构简式为：，
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：C₆H₅COOCH₂CH₃、C₆H₅OOCCH₂CH₃、C₆H₅CH₂COOCH₃，
故答案为：C₆H₅CH₂COOCH₃；
（2）通过以上分析知，B的结构简式为：C₆H₅CH₂CH₂COOH，
故答案为：C₆H₅CH₂CH₂COOH；
（3）①D中含有羧基，所以能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，反应方程式为：
+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O，
故答案为：+NaHCO₃→+CO₂↑+H₂O；
②C的结构简式为：，由C（ HOC₆H₄CH₂CH₂CHO）制备F，先经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物F，所以其合成流程图示如下：
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，根据题给信息采用正推的方法进行分析，难点是合成路线方案的设计，根据反应物和目标产物，结合有机物官能团及其性质设计合适的路线，注意不要漏记反应条件．