Question

氢化阿托醛是一种重要的化工原料，其合成路线如下：
（1）氢化阿托醛被氧化后的含氧官能团的名称是

 

．
（2）在合成路线上②③的反应类型分别为②

 

 ③

 

．
（3）反应④发生的条件是

 

．
（4）由反应的化学方程式为

 

．
（5）1mol氢化阿托醛最多可和

 

mol氢气加成，1mol氢化阿托醛发生银镜反应可生成

 

molAg．
（6）D与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，则X的结构简式为

 

．D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由苯与的结构可知，苯和CH₃CH=CH₂在AlCl₃作用下发生加成反应生成，与氯气发生取代反应生成氯代烃，结合转化关系可知A为，由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，D的相对分子质量为136，D在催化剂作用下可被氧化为，说明D中含有-OH，可被氧化，则D应为，则反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成醇，结合有机物的官能团以及题目要求解答该题．

解答： 解：（1）含有-CHO，可被氧化为-COOH，为羧基，故答案为：羧基；
（2）由结构可知反应②为消去反应，反应③生成，C=C键变为C-C键，为与HCl发生加成反应，故答案为：消去反应；加成反应；
（3）反应④为在NaOH水溶液、加热条件下的水解反应生成，故答案为：NaOH水溶液、加热；
（4）D为，D中含有-OH，可被氧化，生成，反应的化学方程式为，故答案为：；
（5）1mol氢化阿托醛中含有1个苯环，可以与3mol氢气加成，含有1mol-CHO，可以与1mol氢气加成，故总共消耗氢气为4mol，依据乙醛与氢氧化二铵合银反应方程式可知，1mol醛基能生成2molAg，故答案为：4；2；
（6）D为，相对分子质量为136，与有机物X在一定条件下可生成一种相对分子质量为178的酯类物质，设X的相对分子质量为M（X），则有M（）+M（X）=178+M（H₂O），M（X）=60，应为CH₃COOH，D有多种同分异构体，能满足苯环上有两个取代基，且能使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则同分异构体有-CH₂CH₂CH₃和-CH（CH₃）₂对应的有机物，各有邻、间、对三种，共6种，故答案为：CH₃COOH；6．

点评：本题考查有机物的合成与推断，难度中等，根据有机物的官能团和性质结合反应条件及反应物、生成物的结构特点推断有机物，易错点为同分异构体的书写，注意判断的角度．