题目内容
已知醛在一定条件下可以两分子加成：
且加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
有机物B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机物均已略去）
中各有机物之间的转化关系回答问题：
（1）写出A、F的结构简式：A： ；F： ．
（2）判断物质G核磁共振氢谱有 个吸收峰；若在加热的条件下E与NaOH水溶液发生反应，1molE最多消耗的NaOH的物质的量为 mol．
（3）写出下列反应的类型：G+D→H ；C→E ．
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式： ．
（5）有机物B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的（不包括B）：
①含有苯环； ②与B含有相同官能团的同分异构体共有4种，已知其中一种的结构简式为：
请写出其余三种同分异构体的结构简式 、 、 ．
且加成产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：
有机物B是一种可作为药物的芳香族化合物，请根据下图（所有无机物均已略去）
中各有机物之间的转化关系回答问题：
（1）写出A、F的结构简式：A：
（2）判断物质G核磁共振氢谱有
（3）写出下列反应的类型：G+D→H
（4）写出G与D反应生成H的化学方程式：
（5）有机物B的同分异构体有多种，其中满足下列条件的（不包括B）：
①含有苯环； ②与B含有相同官能团的同分异构体共有4种，已知其中一种的结构简式为：
请写出其余三种同分异构体的结构简式
考点：有机物的推断
专题：
分析：C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为
=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为
，故B为
，C为
，C与溴发生加成反应生成E，E为
，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为
，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为
=9，故还含有2个苯环，故D为
，G为
，H为
，据此解答．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为| 2×18+2-20 |
| 2 |
，G为，H为，据此解答．解答：
解：C分子式为C9H8O2，B发生银镜反应生成C，故B中含有醛基，C中含有-COOH，B的分子式为C9H8O，B的不饱和度为
=6，B属于芳香族化合物，苯环饱和度为4，-CHO不饱和度为1，故还含有1个C=C双键，A与乙醛加成生成B，由醛加成反应的信息可知，A为，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为
=9，故还含有2个苯环，故D为，G为，H为，
（1）由上述分析可知，A为，F为，故答案为：；；
（2）G为，分子中含有7种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有7个吸收峰；
E为，羧基、溴原子都能与NaOH溶液反应，在加热的条件下，1molE最多消耗的NaOH的物质的量为 3mol，故答案为：7；3；
（3）G+D→H是与反应生成，属于酯化反应（或取代反应）；
C→E是与溴发生加成反应生成，
故答案为：酯化反应（或取代反应）；加成反应；
（4）G与D反应生成H的化学方程式为：+
+H2O，
故答案为：+
+H2O；
（5）有机物B（）的同分异构体有多种，其中满足下列条件的（不包括B）：
①含有苯环； ②与B含有相同官能团的同分异构体共有4种，已知其中一种的结构简式为：，其余三种同分异构体的结构简式为：
、
、
，故答案为：、、．
| 2×9+2-8 |
| 2 |
，故B为，C为，C与溴发生加成反应生成E，E为，E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F，则F为，C与氢气加成生成D，D中含有-COOH，D与G反应生成H，H为酯，G含有-OH，H分子式为C18H20O2，不饱和度为| 2×18+2-20 |
| 2 |
，G为，H为，（1）由上述分析可知，A为
，F为，故答案为：；；（2）G为
，分子中含有7种化学环境不同的氢原子，核磁共振氢谱有7个吸收峰；E为
，羧基、溴原子都能与NaOH溶液反应，在加热的条件下，1molE最多消耗的NaOH的物质的量为 3mol，故答案为：7；3；（3）G+D→H是
与反应生成，属于酯化反应（或取代反应）；C→E是
与溴发生加成反应生成，故答案为：酯化反应（或取代反应）；加成反应；
（4）G与D反应生成H的化学方程式为：
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O，故答案为：
+| 浓硫酸 |
| △ |
+H2O；（5）有机物B（
）的同分异构体有多种，其中满足下列条件的（不包括B）：①含有苯环； ②与B含有相同官能团的同分异构体共有4种，已知其中一种的结构简式为：
，其余三种同分异构体的结构简式为：、、，故答案为：、、．
点评：本题考查有机物推断，涉及烯烃、醇、羧酸、醛等性质，需要对给予的信息进行利用，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生的自学能力和推理能力，难度中等，是高考热点题型．
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