题目内容

4．2015年我国药物化学家屠呦呦因抗疟疾新药青蒿素和双氢青蒿素被授予诺贝尔生理学或医学奖．青蒿素的一种化学合成方法部分工艺流程如图：

己知：①②
（1）化合物H中的含氧官能团的名称为羰基、醚键、酯基．．
（2）该方法设计E→F→G→H的目的是保护羰基．
（3）B-→C的反应实际可看作分两步进行，则涉及的反应类型依次为加成反应、消去反应．
（4）检验A中醛基的方法是（请用化学方程式表达）．
（5）A在H2：Rh条件下反应后的产物的名称为3，7-二甲基辛醛；该产物的一种同分异构体：X满足下列要求：①分子中含六元环；②不能与金属钠反应；③核磁共振氢谱显示有四组峰，则X的结构简式为等（任写一种）．
（6）H与稀硫酸共热时反应的化学方程式为．

分析 （1）根据H的结构判断含有的含氧官能团；
（2）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基；
（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应，再发生消去反应生成C；
（4）A中醛基可以用银镜反应检验；
（5）A在H2：Rh条件下反应后的产物为（CH3）2CHCH2CH2CH（CH3）CH2CHO，根据条件：①分子中含六元环；②不能与金属钠反应，说明没有羟基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，即有四种位置的氢原子，据此确定X的结构；
（6）H在有酯基，在稀硫酸溶液中加热发生水解；

解答 解：（1）根据H的结构可知，含有的含氧官能团为羰基、醚键、酯基，
故答案为：羰基、醚键、酯基；
（2）由E→F的结构可知，羰基中C=O双键变成C-S单键，由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基，目的是保护羰基，
故答案为：保护羰基；
（3）由题目信息可知，结合B、C的结构可知，C=O双键变成C=C双键，应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH，再发生消去反应生成产生C=C双键生成C，
故答案为：加成反应、消去反应；
（4）A中醛基可以用银镜反应检验，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）A在H2：Rh条件下反应后的产物为（CH3）2CHCH2CH2CH（CH3）CH2CHO，其名称为3，7-二甲基辛醛，根据条件：①分子中含六元环；②不能与金属钠反应，说明没有羟基；③核磁共振氢谱显示有四组峰，即有四种位置的氢原子，X与（CH3）2CHCH2CH2CH（CH3）CH2CHO互为同分异构体，则符合条件的X的结构为等，
故答案为：3，7-二甲基辛醛；等；
（6）H在有酯基，在稀硫酸溶液中加热发生水解，反应的方程式为，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物推断与合成，涉及对工艺流程的分析与推断、有机反应类型、官能团、合成工艺流程的设计，难度中等，注意根据转化关系中有机物的结构理解发生的反应，（5）中的同分异构体的书写为难点．

练习册系列答案
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14．在通常条件下，下列各组物质的性质排列正确的是（　　）
A．密度：苯＞水＞四氯化碳B．还原性：HF＞HCl＞HBr＞HI
C．热稳定性：HF＞H2O＞NH3D．水溶性：HCl＞NH3＞SO2
15．常温下，下列各组离子一定能大量共存的是（　　）
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B．使甲基橙试液变红的溶液中：Al3+、Cu2+、N03-、SO42-
C．由水电离出的c（H+）=l.0×10-13mol•L-1的溶液中：Na+、C032-、SO32-、Cl一
D．加铝粉能产生大量H2的溶液中：Na+、NH4+、N03-、Cl-
12．气体x可能由NH3、Cl2、H2S、HBr、CO2中的一种或几种组成．已知：x通入AgNO3溶液时产生淡黄色沉淀，该沉淀不溶于稀HNO3；若将x通入澄清石灰水，却不见沉淀产生，则有关气体x的成分，下列说法正确的是（　　）
①一定含有HBr，可能含有CO2  ②一定不含CO2
③一定不含NH3、Cl2、H2S        ④可能含有CO2、Cl2．
A．①B．③C．①③D．②③
19．某化学小组利用如图装置进行某些气体的制备和性质实验，图中加持装置有省略

（1）为制取干燥氨气，可将装置C与装置D连接，则装置D中 的固体宜选用ad
a．碱石灰       b．无水氯化钙    c．五氧化二磷      d．生石灰
（2）装置A、E、E连接可制取纯净干燥的氯气，则两个E装置内的药品依次是饱和食盐水、浓硫酸
（3）装置F可用于探究氯气和氨气反应，实验室打开开关1、3，关闭2，先向烧瓶中通入氯气，然后关闭1、3，打开2，向烧瓶中缓慢通入一定量的另一种气体．实验一段时间后烧瓶内出现浓厚的白烟并在容器内壁凝结，请设计一个实验方案鉴定该固体中的阳离子取少量固体于试管中，加入适量NaOH溶液并加热，在管口用湿润的红色石蕊试纸检验产生的气体，若湿润的红色石蕊试纸变蓝，证明固体中有NH4+．
（4）利用装置A、E，可设计实验比较氯离子和溴离子的还原性强弱，能证明结论的实验现象是装置E中的NaBr溶液变橙红色．若利用装置A、E进行乙烯与溴水反应的实验，必须对装置A进行的改动是将分液漏斗改为温度计，并使温度计水银球没入烧瓶内液面下．
（5）将装置B、C分别于F相连后，进行硫化氢和二氧化硫反应的实验，烧杯中的试剂所起的作用是证明烧瓶中压强减少，同时吸收剩余气体二氧化硫或硫化氢有毒气体．
9．图是模拟“侯氏制碱法”制取NaHCO3的部分装置．下列操作正确的是（　　）
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B．a通入NH3，然后b入CO2，c中放蘸稀硫酸的脱脂棉
C．b通入NH3，然后a通入CO2，c中放碱石灰
D．b通入CO2，然后a通入NH3，c中放蘸稀硫酸的脱脂棉
16．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是（　　）
A．PH=1的稀硫酸中含有的H+数为0.1NA
B．1mol苯分子中含有的碳碳双键数为3NA
C．18gH2O中含有的质子数为10NA
D．50mL12mol•L-1的盐酸与足量的MnO2共热，生成的Cl2分子数为0.15NA
13．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是（　　）
A．苯和溴水共热B．光照甲苯与氯气的混合物
C．溴乙烷与NaOH溶液共热D．乙烷通入溴的四氯化碳溶液中
11．CO和NO是汽车尾气的主要污染物．消除汽车尾气的反应式之一为：2NO（g）+2CO（g）?N2（g）+2CO2（g）．请回答下列问题：
（1）一定温度下，在一体积为VL的密闭容器中充入一定量的NO和CO时，反应进行到t时刻时达到平衡状态，此时n（CO）=a mol、n（NO）=2a mol、n（N2）=b mol，且N2占平衡混合气体总价体积的$\frac{1}{4}$．
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②判断该反应达到平衡的标志是BD（填序号）
A．v（CO2）生成=v（CO）消耗
B．混合气体的平均相对分子质量不再改变
C．混合气体的密度不再改变
D．NO、CO、N2、CO2的物质的量浓度均不再变化
在一定温度下，将2.0molNO、2.4molCO通入固定容积2L的密闭中，反应过程中部分物质的物质的量变化如图所示，则
①有害气体NO的转化率是40%，0～15min CO2的平均反应速率v（CO2）=0.027mol/（L•min）（保留小数点后三位）．
②20min时，若改变反应条件，导致CO浓度减小，则改变的条件是CD（填序号）
A．增加CO2的量  B．加入催化剂   C．降低温度  D．扩大容积体积．

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