Question

4．化合物C₄H₈O₃有如下转化关系，且与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂．

（1）化合物C₄H₈O₃中能与Na₂CO₃溶液反应的官能团为羧基（填官能团名称）；
（2）化合物C₄H₇O₂Br在一定条件下也可转化为B，该反应的条件是NaOH，乙醇溶液，加热，B的结构简式为CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃转化为A的化学方程式CH₂OHCH₂CH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）B的一种同分异构体能发生水解反应和银镜反应，符合条件的同分异构体有3种．
（5）请写出以乙醇和题中化合物C₄H₈O₃为原料制备CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃的路线流程图（无机试剂任用）．合成路线示例如下：
CH₃CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH₃COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 化合物C₄H₈O₃与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，说明有羧基，C₄H₈O₃与溴化氢发生取代反应生成C₄H₇O₂Br，能被氧气氧化得C₄H₆O₃，说明有羟基，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成五元环A，根据A的分子式可知，C₄H₈O₃为CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生消去反应生成B为CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生缩聚反应生成C为，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH为原料制备化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先将CH₂OHCH₂CH₂COOH经过两步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，以此解答该题．

解答 解：化合物C₄H₈O₃与Na₂CO₃溶液反应放出CO₂，说明有羧基，C₄H₈O₃与溴化氢发生取代反应生成C₄H₇O₂Br，能被氧气氧化得C₄H₆O₃，说明有羟基，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成五元环A，根据A的分子式可知，C₄H₈O₃为CH₂OHCH₂CH₂COOH，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生消去反应生成B为CH₂=CHCH₂COOH，C₄H₈O₃在浓硫酸的作用下发生缩聚反应生成C为，以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH为原料制备化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先将CH₂OHCH₂CH₂COOH经过两步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）根据上面的分析可知，化合物C₄H₆O₃中的官能团为羧基和羟基，能与碳酸钠反应的为羧基，故答案为：羧基；
（2）B为CH₂=CHCH₂COOH，可由C₄H₇O₂Br在NaOH，乙醇溶液，加热条件下发生消去反应生成，故答案为：NaOH，乙醇溶液，加热；CH₂=CHCH₂COOH；
（3）化合物C₄H₈O₃转化为A的化学方程式为CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：CH₂OHCH₂CH₂COOH $→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）B为CH₂=CHCH₂COOH，B的一种同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，能发生银镜反应说明有醛基，则符合条件的同分异构体为HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，有3种，
故答案为：3；
（5）以乙烯和CH₂OHCH₂CH₂COOH为原料制备化合物CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，可以先将CH₂OHCH₂CH₂COOH经过两步氧化得HOOCCH₂CH₂COOH，乙烯水化得乙醇，乙醇与HOOCCH₂CH₂COOH发生酯化得CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断、官能团、有机反应方程式等，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意结合有机物的分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．