题目内容

甘油是重要的化工原料,可以用来制造塑料,合成纤维、炸药等,写出由CH3CH2CH2Br为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用).
合成路线流程图示例如下:H2C=CH2
HBr
CH3CH2Br
NaOH溶液
CH3CH2OH
已知:RCH2CH=CH2+Br2
500℃
+HBr
请在横线上注明条件,在框内写结构简式.
考点:有机物的合成
专题:
分析:比较CH3CH2CH2Br和HOCH2CH(OH)CH2OH的结构可知,要在CH3CH2CH2Br中再引入两个官能团,可以先将CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2,再根据题中信息CH3CH=CH2+Br2
500℃
BrCH2CH=CH2+HBr,再将BrCH2CH=CH2与溴单质发生加成反应生成BrCH2CHBrCH2Br,再碱性水解得HOCH2CH(OH)CH2OH,据此答题;
解答: 解:比较CH3CH2CH2Br和HOCH2CH(OH)CH2OH的结构可知,要在CH3CH2CH2Br中再引入两个官能团,可以先将CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2,再根据题中信息CH3CH=CH2+Br2
500℃
BrCH2CH=CH2+HBr,再将BrCH2CH=CH2与溴单质发生加成反应生成BrCH2CHBrCH2Br,再碱性水解得HOCH2CH(OH)CH2OH,所以合成路线为CH3CH2CH2BrHOCH2CH(OH)CH2OH,
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,注意利用信息及原料采用正推和逆推法相结合得合成线路是解答本题的关键,题目难度中等.
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