Question

18．6-APA（） 是青霉素类抗生素的母核，与有机物F缩合生成阿莫西林．某同学用对甲基苯酚为原料设计阿莫西林的合成路线如图：

已知：RCHO$\stackrel{HCN/OH-}{→}$$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$
（1）①、⑤的反应类型分别是取代反应、加成反应；
（2）D的结构简式是；
（3）的一种同分异构体的一氯代物的结构为，该物质在NaOH水溶液中加热反应反应时的化学方程式为；
（4）满足以下条件的同分异构体有3种．
a．能与氯化铁溶液发生显色反应
b．能与碳酸氢钠反应产生无色气体
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3
e．分子中含有甲基．

Answer 1

分析 由反应物、产物结构可知反应①为取代反应，由阿莫西林的结构简式可知F为，由E的分子式结合给予的信息可知，逆推可知E为，D应为，则C为，B为，反应②应为甲基的取代反应，A为，据此解答．

解答 解：由反应物、产物结构可知反应①为取代反应，由阿莫西林的结构简式可知F为，由E的分子式结合给予的信息可知，逆推可知E为，D应为，则C为，B为，反应②应为甲基的取代反应，A为．
（1）反应①为取代反应，反应⑤是与HCN发生加成反应生成，
故答案为：取代反应；加成反应；
（2）D的结构简式是，故答案为：；
（3）酚羟基与氢氧化钠反应，酯水解得到酚羟基、羧基与氢氧化钠反应，卤代烃与氢氧化钠反应，该物质在NaOH水溶液中加热反应反应时的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）满足以下条件的同分异构体：
a．能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
b．能与碳酸氢钠反应产生无色气体，说明含有-COOH；
c．取0.1mol有机物能与足量Na反应能产生3.36L（标况下）气体，失去氢气为0.15mol，则含有2个-OH；
d．苯环上的一氯代物只有两种，但苯环上氢原子数不少3，
e．分子中含有甲基，
可以含有2个不同的取代基且处于对位，其中一个为-OH，另外取代基为-C（OH）（CH₃）COOH，
可以含有3个取代基，为2个-OH、-CH（CH₃）COOH，3个取代基处于间位，或者相邻且-CH（CH₃）COOH在两个-OH之间，故符合条件的同分异构体共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物的推断，侧重于学生分析推理能力的考查，充分利用转化中有机物的结构、分子式与给予的信息进行推断，需要学生熟练掌握官能团的转化，难度中等．