Question

已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转化关系（生成物中所有无机物均已略去），回答下列问题：

 

。

（1）D的结构简式为 ，E、H中所含官能团的名称分别是 、 。

（2）①②③④⑤⑥反应中属于消去反应的是 。

（3）写出⑥的反应方程式 。

写出H→I的反应方程式 。

（4）简述验证G中含有氯元素的方法是 。

（5）写出一种符合下列要求的F的同分异构体的结构简式;

①F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种： 。

②F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种： 。

 

Answer 1

（1） —CH2CH3 羧基 碳碳双键 （2）② ⑥（2分）

（3）

（4）取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO3至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶

液，若有白色沉淀生成，则G中含氯元素，否则，不含。

（5）① CH3——CH2—OH CH3—CH2——OH

② CH3 CH3—CHO

【解析】

试题分析：突破口：第④、⑤步反应，G为D与Cl2在光照条件下生成的，为卤代烃，G与NaOH溶液加热发生取代反应生成CH3，则G为CH3，G与NaOH醇溶液加热发生消去反应生成的H为—CH=CH2，D为－CH2CH3，B为CH3CH2Cl，A为CH2=CH2，C为

CH3CH2OH，E为—COOH，F为—COOCH2CH3。

（1）根据上述推断，D的结构简式为：－CH2CH3；E为—COOH，含有的官能团为羧基， H为—CH=CH2，含有的官能团为碳碳双键。

（2）①为取代反应，②为消去反应，③为酯化反应或取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应，所以属于消去反应的是②⑥。

（3）G与NaOH醇溶液加热发生消去反应，化学方程式为：

H发生加聚反应生成I，化学方程式为：

（4）G中含有的氯元素为Cl原子，通过取代反应把Cl原子转化为Cl?，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸银溶液检验，所以检验方法为：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO3至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，则G中含氯元素，否则，不含。

（5）①F的同分异构体中属于酯类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质为甲酸酯，可能的结构为：CH3——CH2—OH 和 CH3—CH2——OH

② F的同分异构体中属于醇类，能发生银镜反应，且苯环上的一氯取代物只有两种，说明该物质含有羟基和醛基，苯环上的两个支链位于对位，可能的结构为： CH3 或CH3—CHO

考点：本题考查有机合成的分析、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写、元素的检验。