Question

9．（1）苯（熔点5.5℃）在室温较低时，就会凝结成像无色晶体．请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出苯？用热毛巾热敷、将试剂瓶拿到高于5.5℃的房间内等
（2）分子式为C₆H₁₂ 的某烃的所有碳原子一定在同一平面上，则该烃的结构简式为，若分子式为C₄H₆的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上，则该烃的结构简式为CH₃C≡CCH₃．
（3）卤代烃在NaOH存在条件下可以水解，其实质是带负电的原子团取代了卤代烃中的卤原子．如CH₃CH₂CH₂Br+OH^-→CH₃CH₂CH₂OH+Br^-，又知RC≡CH与NaNH₂反应可生成RC≡CNa，RC≡CNa也可与卤代烃反应．请写出下列反应的化学方程式：
a．与CH₃C≡CNa反应：+CH₃C≡CNa→NaBr+；
b．溴乙烷与CH₃COONa反应：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃；
c．用碘甲烷、丙炔和NaNH₂合成2-丁炔：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃；CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI．
（4）标准状况下，取2.24L由两种气态烃组成的混合物在足量O₂中充分燃烧后再冷却到标准状况，生成4.48L二氧化碳和3.6g水，请写出这两种烃所有可能组合的分子式：CH₄和C₃H₄．

Answer 1

分析 （1）根据“苯（熔点5.5℃）”的特点，只要使苯的温度稍微高于室温，它就会变成液态可以取出，只要把试剂瓶带到高于5.5℃的地方即可，当然方法多种；
（2）碳碳双键上的四个原子全在一个平面；乙炔是直线型分子；
（3）a、与CH₃C≡CNa之间发生取代反应，据此回答；
b、带负电的原子团（如OH^-等阴离子）能取代卤代烃中的卤原子；
c、CH₃C≡CH先和NaNH₂反应生成CH₃C≡CNa，然后CH₃C≡CNa和CH₃I反应，CH₃C≡C^-取代了碘甲烷中的I原子；
（4）取2.24升该混合气体，完全燃烧得到4.48升二氧化碳和3.6克水，其中混合气体的物质的量为0.1mol，生成二氧化碳的物质的量为0.2mol，水的物质的量为0.2mol，则说明混合气体平均分子式为C₂H₄，利用平均值法判断．

解答 解：（1）根据“苯（熔点5.5℃）”的特点，只要使苯的温度稍微高于室温，它就会变成液态可以取出，只要把试剂瓶带到高于5.5℃的地方即可，可以用热毛巾热敷、将试剂瓶拿到高于5.5℃的房间内等；故答案为：用热毛巾热敷、将试剂瓶拿到高于5.5℃的房间内等；
（2）根据乙烯是平面型分子，可看做乙烯中的四个氢原子被甲基取代；乙炔是直线型分子，CH₃C≡CCH₃可看做是甲基取代乙炔分子上的氢原子，
故答案为：；CH₃C≡CCH₃；
（3）由于卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，其实质是带负电的原子团（如OH^-等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子．即卤代烃中的卤素原子很容易被阴离子取代．
a、与CH₃C≡CNa反应就是CH₃C≡C-取代了溴原子的过程，反应为：+CH₃C≡CNa→NaBr+，故答案为：+CH₃C≡CNa→NaBr+；
b、CH₃CH₂Br跟CH₃COONa反应，即是CH₃COONa中的CH₃COO^-取代了卤代烃中的卤原子，故化学方程式为：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃，故答案为：CH₃CH₂Br+CH₃COONa→NaBr+CH₃CH₂OOCCH₃；
c、CH₃C≡CH先和NaNH₂反应生成CH₃C≡CNa：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃，然后CH₃C≡CNa和CH₃I反应，CH₃C≡C^-取代了碘甲烷中的I原子：CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI；故答案为：CH₃C≡CH+NaNH₂ →CH₃C≡CNa+NH₃；CH₃I+CH₃C≡CNa→CH₃C≡CCH₃+NaI；
（4）2.24L该混合气体的物质的量0.1mol，完全燃烧得到4.48L二氧化碳和3.6克水，生成二氧化碳的物质的量0.2mol，水的物质的量0.2mol，则混合气体平均分子式为C₂H₄，这两种烃可能组合的分子式有：CH₄和C₃H₄．故答案为：CH₄和C₃H₄．

点评 本题考查学生有机物的性质、有机合成的设计以及有机物分子式的确定知识，注意知识的迁移应用是关键，难度中等．