Question

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C₁₀H₁₀O₂，其分子结构模型如图
所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）．
（1）根据分子结构模型写出A的结构简式

 

；
（2）拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：
已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇．

（a）写出⑤反应类型

 

；写出H的结构简式

 

（b）已知F分子中含有“-CH₂OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是

 

（c）写出反应方程式（注明必要的条件）
⑥

 

 ⑦

 

（3）A的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体有

 

种：
ⅰ．含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种；
ⅱ．与A有相同的官能团．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键，每个氧原子能形成2个共价键，每个氢原子能形成一个共价键，确定其结构简式；
（2）与溴水发生加成反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E发生催化氧化生成G为，由G与H的分子式可知，G中醛基被氧化为羧基，故H为，H转化为B，B转化得到A，而A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，结合A的结构简式可知，H发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成A为．由E与F的分子式可知，E分子内脱去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，应E发生消去反应生成F为，据此解答；
（3）A（）的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体：与A有相同的官能团，含有酯基、碳碳双键；含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，两个不同的侧链处于对位，当一个侧链为-CH=CH₂时，另外侧链为-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
当一个侧链为-OOCH时，另外侧链-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
当1个侧链为-CH₃时，另外侧链为-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂．

解答： 解：（1）在有机物分子中每个碳原子能形成4个共价键，每个氧原子能形成2个共价键，每个氢原子能形成一个共价键，根据图片知，该分子中含有一个苯环、一个碳碳双键、一个酯基、一个甲基，根据其连接方式知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）与溴水发生加成反应生成D为，D在碱性条件下水解生成E为，E发生催化氧化生成G为，由G与H的分子式可知，G中醛基被氧化为羧基，故H为，H转化为B，B转化得到A，而A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇，结合A的结构简式可知，H发生消去反应生成B为，B与甲醇发生酯化反应生成A为．由E与F的分子式可知，E分子内脱去1分子水生成F，由（b）中F分子中含有“-CH₂OH”，应E发生消去反应生成F为，
（a）反应⑤是发生消去反应生成，H的结构简式为，故答案为：消去反应；；
（b）F为，B为，F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B，
故答案为：F中含碳碳双键，羟基氧化时可能会同时氧化碳碳双键，使最终不能有效、顺利地转化为B；
（c）反应⑥的化学方程式为：，反应⑦的化学方程式为：，
故答案为：；；
（3）A（）的同分异构体有多种，同时满足下列条件A的同分异构体：与A有相同的官能团，含有酯基、碳碳双键；含有苯环，苯环上有两个侧链且苯环上一氯取代物有两种，两个不同的侧链处于对位，当一个侧链为-CH=CH₂时，另外侧链为-COOCH₃，或-OOCCH₃，或-CH₂OOCH，
当一个侧链为-OOCH时，另外侧链-CH=CHCH₃，或-CH₂CH=CH₂，或-C（CH₃）=CH₂，
当1个侧链为-CH₃时，另外侧链为-CH=CHOOCH，或，或-OOCCH=CH₂，或-COOCH=CH₂，
故符合条件的同分异构体共有：3+3+4=10种，
故答案为：10．

点评：本题考查有机物推断，难度中等，注意根据反应条件结合分子式利用顺推法进行推断，需要学生是熟练掌握官能团的性质与转化，（3）中同分异构体的书写为易错点、难点．