题目内容
胡椒醛衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛用途，以香草醛（A）为原料合成5-三氟甲基胡椒醛（E）的路线如图所示：
已知：Ⅰ．酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能．
Ⅱ．CH3CHO+
→
+H2O
（1）反应①的类型是 ．
（2）写出香草醛中含氧官能团的名称 ．
（3）写出反应③的化学方程式 ．
（4）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式 ．
①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
②不与氯化铁溶液发生显色反应
③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（
），写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：
CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
已知：Ⅰ．酚羟基能与CH2I2发生反应③，而醇羟基则不能．
Ⅱ．CH3CHO+
→+H2O（1）反应①的类型是
（2）写出香草醛中含氧官能团的名称
（3）写出反应③的化学方程式
（4）写出满足下列条件的香草醛一种同分异构体的结构简式
①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体
②不与氯化铁溶液发生显色反应
③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子
（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，可合成香草醛缩丙二醇（
），写出合成流程图（无机试剂任用）．合成流程图示例如下：CH2=CH2
| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）比较A和B的结构可知，反应①为在苯环上引入了一个碘原子，属于取代反应；
（2）根据香草醛的结构简式可知，其中含氧官能团为醚键、醛基、羟基；
（3）反应③为CH2I2与苯环上两个酚羟基中的氢发生取代反应；
（4）根据条件①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基，②不与氯化铁溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，据此写香草醛的同分异构体；
（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2-氯丙烷发生消去生成丙烯，再与溴加成、水解得1，2-丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品；
（2）根据香草醛的结构简式可知，其中含氧官能团为醚键、醛基、羟基；
（3）反应③为CH2I2与苯环上两个酚羟基中的氢发生取代反应；
（4）根据条件①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基，②不与氯化铁溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，据此写香草醛的同分异构体；
（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2-氯丙烷发生消去生成丙烯，再与溴加成、水解得1，2-丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品；
解答：
解：（1）比较A和B的结构可知，反应①为在苯环上引入了一个碘原子，属于取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）根据香草醛的结构简式可知，其中含氧官能团为醚键、醛基、羟基，
故答案为：醚键、醛基、羟基；
（3）反应③为CH2I2与苯环上两个酚羟基中的氢发生取代反应，反应方程式为
，
故答案为：；
（4）根据条件①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基，②不与氯化铁溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，结合香草醛的结构可知其同分异构体为
，
故答案为：；
（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2-氯丙烷发生消去生成丙烯，再与溴加成、水解得1，2-丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品，合成路线为
，
故答案为：；
故答案为：取代反应；
（2）根据香草醛的结构简式可知，其中含氧官能团为醚键、醛基、羟基，
故答案为：醚键、醛基、羟基；
（3）反应③为CH2I2与苯环上两个酚羟基中的氢发生取代反应，反应方程式为
，故答案为：
；（4）根据条件①能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明有羧基，②不与氯化铁溶液发生显色反应，说明没有酚羟基，③含苯环，核磁共振氢谱显示其有5种不同化学环境的氢原子，结合香草醛的结构可知其同分异构体为
，故答案为：
；（5）以香草醛和2-氯丙烷为原料，合成香草醛缩丙二醇，可以用2-氯丙烷发生消去生成丙烯，再与溴加成、水解得1，2-丙二醇，再与香草醛发生信息Ⅱ中的反应可得产品，合成路线为
，故答案为：
；
点评：本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式及结构特点进行推断，侧重考查学生分析推理能力，（5）中注意利用题中信息设计合理路线，难度中等．
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