Question

20．某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，进行如下探究．

步骤一：将该烃蒸气通过热的氧化铜（催化剂），氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收．2.12g有机物X的蒸气氧化产生7.04g二氧化碳和1.80g水．
步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106．
步骤三：用核磁共振仪测出X的¹H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3．如图2．
步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图3．
试填空：
（1）X的分子式为C₈H₁₀；X的名称为1，4-二甲苯．
（2）步骤二中的仪器分析方法称为质谱法．
（3）写出比X少一个碳原子的同系物与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：．
（4）写出X符合下列条件的同分异构体结构简式、．
①芳香烃    ②苯环上一氯代物有三种
（5）X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25℃时0.25g、50℃时0.97g、95℃时7.17g．得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体．

Answer 1

分析 （1烃X的物质的量为$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳为$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水为$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，则分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式为C₈H₁₀，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而¹H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3，则X为；
（2）通过仪器分析得相对分子质量的方法为质谱法；
（3）比X少一个碳原子的同系物为，与浓硝酸发生取代反应，由于硝酸足量，苯环上甲基邻位、对位H原子全部为硝基取代；
（4）X的同分异构体符合下列条件：①芳香烃，②苯环上一氯代物有三种，苯环上有3种H原子，为乙苯或间二甲苯；
（5）PTA的溶解度随温度升高而变大，且粗产品中杂质不溶于水，所以可以较高温度溶解，趁热过滤，结晶析出晶体．

解答 解：（1）烃X的物质的量为$\frac{2.12g}{106g/mol}$=0.02mol，生成二氧化碳为$\frac{7.04g}{44g/mol}$=0.16mol，生成水为$\frac{1.8g}{18g/mol}$=0.1mol，则分子中N（C）=$\frac{0.16mol}{0.02mol}$=8、N（H）=$\frac{0.1mol×2}{0.02mol}$=10，故X的分子式为C₈H₁₀，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而¹H核磁共振谱有2个峰，其面积之比为2：3，则X为，X名称为1，4-二甲苯，
故答案为：C₈H₁₀；1，4-二甲苯；
（2）步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量，该方法称为质谱法，
故答案为：质谱法；
（3）比X少一个碳原子的同系物为，与浓硝酸发生取代反应，由于硝酸足量，苯环上甲基邻位、对位H原子全部为硝基取代，反应方程式为：，
故答案为：；
 （4）X的同分异构体符合下列条件：①芳香烃，②苯环上一氯代物有三种，符合条件的同分异构体有：、，
故答案为：、；
（5）PTA的溶解度随温度升高而变大，且粗产品中杂质不溶于水，提纯PTA的实验方法：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体，
故答案为：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体．

点评 本题考查有机物的推断、限制条件同分异构体书写、物质的分离提纯，注意有机物研究的一般方法与步骤，难度中等．