题目内容

香豆素是重要的香料、医药中间体.某研究小组设计的合成香豆素路线如下:
提示:2CH3CHO+(CH3CO)2O
KAc
2CH3CH=CHCOOH+H2O

(1)A→B的化学方程式为
 

(2)D的核磁共振氢谱图中的吸收峰有
 
个.反应⑤的有机反应类型是
 
反应.H的结构简式为
 

(3)已知芳香族化合物I是G的同分异构体,且I的苯环上只有一个取代基.则I的结构简式可能为
 
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A在Cu/氧气、加热条件下氧化生成B,B反应生成乙酸,则A是CH3CH2OH,B为CH3HO,2分子乙酸脱去1分子水生成(CH3CO)2O.由香豆素的结构,可知H为,结合信息可知G为,结合转化关系可知D为,E为,F为,据此解答.
解答: 解:A在Cu/氧气、加热条件下氧化生成B,B反应生成乙酸,则A是CH3CH2OH,B为CH3HO,2分子乙酸脱去1分子水生成(CH3CO)2O.由香豆素的结构,可知H为,结合信息可知G为,结合转化关系可知D为,E为,F为
(1)A→B是乙醇发生催化氧化生成乙醛,化学方程式为:2CH3CH2OH+O2
Cu
2CH3CHO+2H2O,
故答案为:2CH3CH2OH+O2
Cu
2CH3CHO+2H2O;
(2)D的结构简式为:,此结构中没有对称性,含有6类氢原子,故核磁共振氢谱图中的吸收峰有6个;反应⑤是卤代烃在碱性条件下的水解反应,也属于取代取代反应;H的结构简式为
故答案为:6;取代;
(3)G的结构简式为,芳香族化合物I是G的同分异构体,说明I中含有苯环,且I中苯环上只有一个取代基,即I只有一个支链,则I的结构简式可能为:
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,需要学生对给予的信息进行利用,结合G的结构与反应条件采用正、逆推法相结合的进行特点,难度中等.
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