Question

多巴胺是一种重要的中枢神经传导物质，其分子结构如图所示．试回答下列问题：
（1）多巴胺的分子式为

 

；多巴胺属

 

（填“酸性”、“碱性”或“两性”）有机物．
（2）写出多巴胺与浓溴水反应的化学方程式：

 

．
多巴胺可由香兰素与硝基甲烷反应后再经锌汞齐还原水解制得．合成过程可表示如下：

（3）在上述合成多巴胺途径中，属于加成反应的是

 

（填编号）．写出M的结构简式

 

．
（4）多巴胺分子中两个羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体（苯环上的其它基团不变）共有

 

种（不包括多巴胺）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据结构判断分子中含有的C、H、O、N原子的个数，以此书写分子式；根据-OH、-NH₂的性质判断有机物的性质；
（2）多巴胺含有酚羟基，酚羟基的邻对位上的氢可以与浓溴水发生取代反应，据此书写；
（3）根据流程，反应①为醛基的加成反应；反应②和③，对比②的反应物和③的产物的结构简式，反应②为醇的消去反应，③为与氢气的加成，则M为，反应④为硝基被还原成氨基，⑤为水解反应，据此分析；

（4）根据条件，则改变苯环上3个取代基的位置即可，依据羟基的位置分析，2个羟基在邻位的还有1种，间位的有3种，对位的有1种，共5种．

解答： 解：（1）由结构简式可知1个多巴胺的分子中含有8个C原子，11个H原子，2个O原子和1个N原子，则分子式为C₈H₁₁O₂N；酚羟基具有酸性，氨基具有碱性，所以多巴胺具有两性；故答案为：C₈H₁₁O₂N；两性；
（2）多巴胺含有酚羟基，酚羟基的邻对位上的氢可以与浓溴水发生取代反应，所以方程式为：，
故答案为：；
（3）根据流程，反应①为醛基的加成反应；反应②和③，对比②的反应物和③的产物的结构简式，反应②为醇的消去反应，③为与氢气的加成，则M为，反应④为硝基被还原成氨基，⑤为水解反应；所以属于加成的为①③，故答案为：①③；；
（4）根据条件，则改变苯环上3个取代基的位置即可，依据羟基的位置分析，2个羟基在邻位的还有1种，间位的有3种，对位的有1种，共5种，故答案为：5．

点评：本题考查有机物的结构和性质，题目难度中等，解答时注意把握题给信息，学习中注重把握同分异构体的判断方法．