Question

【化学-选修 有机化学基础】
高分子化合物Z在食品、医药方面有广泛应用．下列是合成Z的流程图：

已知：

请回答下列问题：
（1）烃A的结构简式是

 

，E的名称为

 

．
（2）核磁共振氢谱显示：B、D均含三种不同化学环境氢原子的吸收峰，且峰面积之比均为1：2：3，则B生成C的化学方程式为

 

．
（3）Z的单体中含有甲基，由生成Z的化学方程式为

 

．
（4）某学生设计由Z的单体制取高聚物实验，此实验过程涉及的反应类型有

 

 （按发生反应的先后顺序填写）．
（5）Z的单体的某种同分异构体具有下列性质；能发生银镜反应，1mol该物质与足量金属钠反应可生成
1gH₂，该物质分子中且个手性碳原子，则该同分异构体中有

 

种官能团．
（6）写出与Z的单体的分子式相同，且满足下列条件的所有同分异构体的结构简式

 

．
①能发生银镜反应    ②能发生水解反应    ③能发生酯化反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A与HCN发生加成反应生成CH₂=CH-CN，则A为CH≡CH，CH₂=CH-CN发生信息①中生成E为CH₂=CH-COOH，E与水发生加成反应生成Z的单体，Z的单体中含有甲基，其单体则为，发生缩聚反应生成高聚物Z为．由转化关系可知，C为卤代烃，发生水解反应得到D，D脱去水得到E，则B为CH₂=CH-CH₃，与氯气发生取代反应生成C为CH₂=CH-CCl₃，D为CH₂=CH-C（OH）₃，据此解答．

解答： 解：烃A与HCN发生加成反应生成CH₂=CH-CN，则A为CH≡CH，CH₂=CH-CN发生信息①中生成E为CH₂=CH-COOH，E与水发生加成反应生成Z的单体，Z的单体中含有甲基，其单体则为，发生缩聚反应生成高聚物Z为．由转化关系可知，C为卤代烃，发生水解反应得到D，D脱去水得到E，B为CH₂=CH-CH₃，与氯气发生取代反应生成C为CH₂=CH-CCl₃，D为CH₂=CH-C（OH）₃，
（1）烃A的结构简式是CH≡CH，E为CH₂=CH-COOH，名称为：丙烯酸，故答案为：CH≡CH；丙烯酸；
（2）B为CH₂=CH-CH₃，C为CH₂=CH-CCl₃，反应的方程式为CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl，
故答案为：CH₂=CH-CH₃+3Cl₂

光照

CH₂=CH-CCl₃+3HCl；
（3）Z的单体为，可发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（4）由制取高聚物聚丙烯酸乙酯，先与乙醇发生酯化反应生成CH₃CH（OH）COOCH₂CH₃，再发生消去反应生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，最后发生加聚反应得到聚丙烯酸乙酯，故答案为：酯化反应、消去反应、加聚反应；
（5）Z的单体（）的某种同分异构体具有下列性质：能发生银镜反应，1mol该物质与足量金属钠反应可生成1gH₂，则含有一个-OH、1个-CHO，该物质分子中且个手性碳原子，存在连接4故本题乙酯或原子团的碳原子，则该同分异构体为，含有醛基、羟基、醚键三种官能团，故答案为：3；
（6）与Z的单体（）的分子式相同，且满足下列条件的所有同分异构体：①能发生银镜反应 ②能发生水解反应，应含有甲酸形成的酯基，③能发生酯化反应，还含有羟基，符合条件的同分异构体有：，故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力与知识迁移运用，是常见题型，难度中等．