Question

有机物A（C₁₂H₁₅O₃Cl）分子为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图1（其中虚线为未知部分的结构）．为推测A的分子结构，进行如图2所示的转化过程：

己知：①1mol B最多能与2mol金属钠反应．②C催化氧化产物不能发生银镜反应．③E能使溴的CCl₄溶液褪色．  
回答下列问题：
（1）写出C中官能团的名称

 

；
（2）写出反应类型：B→D：

 

，C→E：

 

．
（3）①D与碱性新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为：

 

．②E→G反应的化学方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到F为．C发生消去反应生成E为CH₂═CHCOOH，E发生加聚反应得到G为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅O₃Cl，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成D为，D与新制氢氧化铜反应、酸化得到F为．C发生消去反应生成E为CH₂═CHCOOH，E发生加聚反应得到G为，
（1）C为，含氧官能团的名称为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）B→D发生醇的催化氧化反应，C→E是碳碳双键发生的加聚反应，故答案为：氧化反应；加聚反应；
（3）①D与碱性新制Cu（OH）₂反应的化学方程式为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
②E→G是CH₂═CHCOOH发生加聚反应得到，反应方程式为：n CH₂═CHCOOH

催化剂

，
故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
n CH₂═CHCOOH

催化剂

．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用A的结构特点与B、C分子式及性质进行推断，是热点题型，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．