Question

有机物A、B、C均有C、H、O三种元素．A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，A的分子式的相对分子质量为最简式相对分子质量的2倍．在稀硫酸中加热A，可生成B和C，B、C均不与溴 水反应，但B能与碳酸氢钠反应而C不能．试求：
（1）A的分子式？
（2）A、B、C的结构简式．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A、B、C均有C、H、O三种元素．A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，则碳元素质量分数为（1-23.53%）×

12

13

=70.59%，氢元素质量分数为1-23.53%-70.59%=5.88%，则A分子中C、H、O、的原子个数比为

70.59%

12

：

5.88%

1

：

23.53%

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=4：4：1，故A的最简式为C₄H₄O，因A的相对分子质量为最简式式量的2倍，所用A的分子式为C₈H₈O₂，在稀硫酸中加热A可生成B和C，则A属于酯，B、C均不与溴水反应，没有碳碳不饱和键，而A的不饱和度为5，则A含有苯环，A中除苯基外，剩余基团为：-C₂H₃O₂，故A为甲酸苯甲酯或苯甲酸甲酯，B能与碳酸氢钠反应，含有羧基，而C不能，C为醇，则B为甲酸或苯甲酸，对应的C为苯甲醇或甲醇．

解答： 解：（1）有机物A、B、C均有C、H、O三种元素．A中氧的质量分数为23.53%，且氢原子和碳原子数目相等，则碳元素质量分数为（1-23.53%）×

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=70.59%，氢元素质量分数为1-23.53%-70.59%=5.88%，则A分子中C、H、O、的原子个数比为

70.59%

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：

5.88%

1

：

23.53%

16

=4：4：1，故A的最简式为C₄H₄O，因A的相对分子质量为最简式式量的2倍，所用A的分子式为C₈H₈O₂，
答：A的分子式为C₈H₈O₂．
（2）在稀硫酸中加热A可生成B和C，则A属于酯，B、C均不与溴水反应，没有碳碳不饱和键，而A的不饱和度为5，则A含有苯环，A中除苯基外，剩余基团为：-C₂H₃O₂，故A为甲酸苯甲酯或苯甲酸甲酯，结构简式为或，B能与碳酸氢钠反应，含有羧基，而C不能，C为醇，则B为甲酸或苯甲酸，结构简式为HCOOH或，对应的C为苯甲醇或甲醇，结构简式为或CH₃OH，
答：A的结构简式为或，B的结构简式为HCOOH或，对应C得到结构简式为或CH₃OH．

点评：本题考查有机物推断，计算确定A的分子式是关键，再结合有机物的性质进行推断，注意符合条件的A存在同分异构体，难度中等．