Question

10．丁子香酚H（）可用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，合成丁子香酚的一种路线如下：

已知：
①+RX$\stackrel{碱}{→}$+HX（X代表卤素原子）；
②A与B相对分子质量之差为14；E与F相对分子质量之差为63；
③碳碳双键上不能连羟基；
④丁子香酚H由它的同分异构体G重排制得．
回答下列问题：
（1）下列有关丁子香酚的说法，正确的是AC．
A．遇FeCl₃溶液可能显紫色       B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应     D．1mol丁子香酚最多能与3molH₂反应
（2）A的官能团名称为羟基；A生成B的化学方程式为．
（3）C生成D的反应类型为取代反应；D生成E的反应条件是NaOH的水溶液、加热．
（4）E生成F的化学方程式为CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）写出与丁子香酚互为同分异构体且满足下列条件的结构简式（只写一种）．
①属于芳香族化合物；②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1；
③能发生银镜反应和水解反应．

Answer 1

分析 A与B相对分子质量之差为14，所以A发生信息①中的反应生成B为，根据题中各物质转化关系结合H的结构简式可知，C与氯气发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D发生碱性水解得E为CH₂=CHCH₂OH，E与F相对分子质量之差为63，所以E与溴化氢发生取代生成F为CH₂=CHCH₂Br，B和F发生信息①中的反应生成G为，G再发生重排得H，据此答题．

解答 解：A与B相对分子质量之差为14，所以A发生信息①中的反应生成B为，根据题中各物质转化关系结合H的结构简式可知，C与氯气发生取代反应生成D为CH₂=CHCH₂Cl，D发生碱性水解得E为CH₂=CHCH₂OH，E与F相对分子质量之差为63，所以E与溴化氢发生取代生成F为CH₂=CHCH₂Br，B和F发生信息①中的反应生成G为，G再发生重排得H，
（1）A．根据丁子香酚的结构简式可知，分子中有酚羟基，所以遇FeCl₃溶液可能显紫色，故A正确；
B．丁子香酚分子中没有醛基，不能发生银镜反应，故B错误；
C．丁子香酚分子中有苯环和碳碳双键，能与溴发生取代和加成反应，故C正确；
 D．根据丁子香酚的结构简式可知，1mol丁子香酚最多能与4molH₂反，故D错误，
故选AC；
（2）根据A的结构简式可知，A的官能团名称为 羟基，A生成B的化学方程式为 ，
故答案：羟基；；
（3）根据上面的分析可知，C生成D的反应类型为取代反应，D发生卤代烃的碱性水解得E，所以D生成E的反应条件是NaOH的水溶液、加热，
故答案为：取代反应；NaOH的水溶液、加热；
（4）E生成F的化学方程式为 CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O，
故答案为：CH₂=CHCH₂OH+HBr$\stackrel{△}{→}$CH₂=CHCH₂Br+H₂O；
（5）根据条件：①属于芳香族化合物，即有苯环，②核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为6：2：2：1：1，③能发生银镜反应和水解反应，说明有甲酸某酯，则符合条件的丁子香酚的同分异构体为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与性质，涉及有机物的结构和性质，为高考常见题型，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构特点和官能团的性质，难度不大．