Question

9．化合物A的分子式为C₉H₁₅OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基；F分子中不含甲基：A与其它物质之间的转化如图所示：

（1）A-F的反应类型是消去反应；G中含氧官能团的名称是羧基．
（2）A-C的反应方程式是．
（3）H的结构简式是，E的结构简式是．
（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你的观点是同意（填“同意”或“不同意”）’，你的理由在碱性环境中氯原子可能水解．
（5）某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中，核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC（CH₃）₃（写结构简式）；只含有两个甲基的同分异构体有5种．
①相对分子质量比C少54  ②氧原子数与C相同  ③能发生水解反应．

Answer 1

分析 化合物A的分子式为C₉H₁₅OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，A能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F，该反应是消去反应，F分子中不含甲基，则F的结构简式为．F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化，则G的结构简式为．G发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为．A发生水解反应生成C，则C的结构简式为．C发生银镜反应并酸化后得到D，则D的结构简式为．D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为，据此分析解答．

解答 解：化合物A的分子式为C₉H₁₅OCl，分子中含有一个六元环和一个甲基，环上只有一个取代基，A能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有醛基，所以A的结构简式为；也能与氢氧化钠的醇溶液反应生成F，该反应是消去反应，F分子中不含甲基，则F的结构简式为．F与新制氢氧化铜悬浊液反应并酸化，则G的结构简式为．G发生加聚反应生成高分子化合物H，则H的结构简式为．A发生水解反应生成C，则C的结构简式为．C发生银镜反应并酸化后得到D，则D的结构简式为．D发生缩聚反应生成E，则E的结构简式为
，
（1）根据以上分析可知A-F的反应类型是消去反应；G中含氧官能团的名称是羧基，
故答案为：消去反应；羧基；
（2）A-C的反应方程式是，
故答案为：；
（3）H的结构简式是，E的结构简式是，
故答案为：；；
（4）由于在碱性条件下氯原子可能水解，所以B中可以没有氯原子，
故答案为：同意；在碱性环境中氯原子可能水解；
（5）①相对分子质量比C少54，②氧原子数与C相同，③能发生水解反应，说明含有酯基，因此分子数为C₅H₁₀O₂．核磁共振氢谱显示为2组峰的是，则结构简式为HCOOC（CH₃）₃；只含有两个甲基的同分异构体有HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂COOCH₃，共计5种，
故答案为：HCOOC（CH₃）₃；5．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，正确判断A结构简式是解本题关键，明确物质官能团及其性质、反应条件、同分异构体书写方法是解本题关键，难点是限制性同分异构体种类判断，题目难度中等．