Question

有机物A、D均是重要的有机合成中间体，D被称为佳味醇（chavicol），具有特殊芳香的液体，也可直接作农药使用．下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程．

已知：
①BrR₁

Mg

THF

BrMgR₁

BrR2

R₁R₂（THF为一种有机溶剂）
②C₆H₅-O-R

①Li，THF，室温

②H3O+

③请回答下列问题：
（1）写出A、C、D的结构简式

 

、

 

、

 

（2）是化合物B的一种同分异构体，用¹H核磁共振谱可以证明该化合物中有

 

种氢处于不同的化学环境．
（3）指出  的有机反应类型：

 

．
（4）化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸．

①设置反应②、⑥的目的是

 

．
②写出反应③的化学反应方程式

 

．
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体，写出H聚合的化学反应方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为，根据已知信息①可知C的结构简式是，由信息②可知D的结构简式是；
（2）中含有2种化学环境不同的氢原子；
（3）A中羟基中H原子被-CH₂CH=CH₂取代；
（4）B的结构简式是CH₂=CHCH₂Br，B发生水解反应生成E为CH₂=CHCH₂OH．E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH₂CH₂CH₂OH或CH₃CH（Br）CH₂OH，F氧化生成BrCH₂CH₂CHO或CH₃CH（Br）CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH₂=CHCOOH．因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥．G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物．

解答： 解：（1）根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和溴反应时，溴原子在羟基的对位上，即A的结构简式为，根据已知信息①可知C的结构简式是，由信息②可知D的结构简式是，故答案为：；；；
（2）是化合物B的一种同分异构体，用核磁共振氢谱可以证明该化合物中有2种氢处于不同的化学环境，故答案为：2；
（3）转化中A中羟基中H原子-CH₂CH=CH₂取代，属于取代反应，故答案为：取代反应；
（4）B的结构简式是CH₂=CHCH₂Br，B发生水解反应生成E为CH₂=CHCH₂OH．E和HBr发生加成反应生成F，则F是BrCH₂CH₂CH₂OH，或CH₃CH（Br）CH₂OH，F氧化生成BrCH₂CH₂CHO或CH₃CH（Br）CHO，继续被氧化、酸化生成BrCH₂CH₂COOH或CH₃CH（Br）COOH，最后通过消去反应生成G，则G结构简式是CH₂=CHCOOH．因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键，才设置反应②和⑥．G与甲醇反应生成的酯H，则H结构简式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，则：
①设置反应②、⑥的目的是：保护碳碳双键，故答案为：保护碳碳双键；
②反应③的化学反应方程式为：，
故答案为：；
③H结构简式是CH₂=CHCOOCH₃，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高聚物，H聚合的化学反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式书写等，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、分析推理能力，注意根据有机物结构与反应条件推断，是有机化学常见题型，难度中等．