题目内容

11．菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如图：

已知：

（1）A中所含官能团的名称是醛基和碳碳双键，B的结构简式是．
（2）由A生成B的反应类型是加成反应，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为．
（3）写出D和E反应生成F的化学方程式．
（4）D中含有环己基（只有一个侧链）能发生水解反应的同分异构体数目有6种，其中能发生银镜反应的同分异构体的结构简式为．
（5）结合题给信息，以乙烯为原料，制备1-丁醇，设计合成路线CH2=CH2→CH3CH2Br$→_{干醚}^{Mg}$CH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH（其他试剂任选）．
合成路线流程图示例：
CH3CHO$→_{催化剂，△}^{O_{2}}$CH3COOH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOCH2CH3．

分析 根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH；
（5）乙烯和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，溴乙烷和Mg、干醚反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和环氧己烷、酸反应生成1-丁醇．

解答 解：根据题目所给信息，可知1，3-丁二烯与丙烯醛发生加成反应反应生成A为，A与足量的氢气发生加成反应生成B为，B在HBr条件下发生取代反应生成C为，C与Mg在干醚的条件下得到，发生信息中反应得到，再发生催化氧化反应生成，被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化生成D为，对比D与F的结构可知，D与CH2=CHCH2OH反应酯化反应得到F，故E为CH2=CHCH2OH；
（1）A为，A中所含官能团的名称是醛基和碳碳双键，B的结构简式是，
故答案为：醛基和碳碳双键；；
（2）由A生成B的反应类型属于加成反应，E为CH2=CHCH2OH，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为：，
故答案为：加成反应；；
（3）D为，E为CH2=CHCH2OH，D和E发生酯化反应生成F，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）D为，D中含有环己基（只有一个侧链）能发生水解，说明含有酯基，取代基可能是-CH2COOCH3、-COOCH2CH3、-CH2CH2OOCH、-CH（CH3）OOCH、-CH2OOCCH3、-OOCCH2CH3，所以符合条件的有6种；
能发生银镜反应，说明含有醛基，则符合条件的同分异构体结构简式为
，
故答案为：6；；
（5）乙烯和HBr发生加成反应生成CH3CH2Br，溴乙烷和Mg、干醚反应生成CH3CH2MgBr，CH3CH2MgBr和环氧己烷、酸反应生成1-丁醇，
所以合成路线为CH2=CH2→CH3CH2Br$→_{干醚}^{Mg}$CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH，
故答案为：CH2=CH2→CH3CH2Br$→_{干醚}^{Mg}$CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，明确官能团之间的转化及反应中断键和成键方式是解本题关键，注意结合题给信息采用知识迁移的方法解答，题目难度中等．

练习册系列答案
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1．太阳能的开发利用在新能源研究中占据重要地位．单晶硅太阳能电池片在加工时，一般掺杂微量的铜、硼、镓、硒等．回答下列问题：
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类卤素（SCN）2对应的酸有两种，理论上硫氰酸（H-S-C三N）的沸点低于异硫氰酸
（H-N=C=S）的沸点，其原因是异硫氰酸分子间可形成氢键，而硫氰酸不能．
（3）硼元素具缺电子性，其化合物可与具有孤电子对的分子或离子形成配合物，如BF3能与NH3反应生成BF3•NH3．在BF3•NH3中的B原子的杂化方式为sp3，B与N之间形成配位键，氮原子提供孤电子对．
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（5）如图是立方氮化硼晶胞沿z轴的投影图，请在图中圆球上涂“”和画“×”分别标明B和N的相对位置．
2．X、Y、Z、W是元素周期表中原子序数依次增大的四种短周期元素，其相关信息如下表：
元素相关信息
XX的最高价氧化为对应的水化物化学式为H2XO3
YY是地壳中含量最高的元素
ZZ的基态原子最外层电子排布式为3s23p1
WW的一种核素的质量数为28，中子数为14
（1）W位于元素周期表第三周期第ⅣA族；W的原子半径比X的大（填“大”或“小”）．
（2）Z的第一电离能比W的小（填“大”或“小”）；XY2由固态变为气态所需克服的微粒间作用力是分子间作用力；氢元素、X、Y的原子可共同形成多种分子，写出其中一种能形成同种分子间氢键的物质名称乙醇、乙酸等
（3）振荡下，向Z单质与盐酸反应后的无色溶液中滴加NaOH溶液直至过量，能观察到的现象是先生成白色沉淀，后沉淀逐渐溶解，最后变成无色溶液；W的单质与氢氟酸反应生成两种无色气体，该反应的化学方程式是Si+4HF=SiF4↑+2H2↑
（4）在25°、101kpa下，已知13.5g的Z固体单质在Y2气体中完全燃烧后恢复至原状态，放热419kJ，该反应的热化学方程式是2Al（s）+3O2（g）=2Al2O3（s）△H=-3352kJ/mol．
19．在给定条件下，下列加下划线的物质在化学反应中能被完全消耗的是（　　）
①用浓盐酸与过量二氧化锰共热制取氯气       
②标准状况下，将铝片投入到过量浓硫酸中
③向100mL 3mol•L-1的硝酸中加入5.6g铁
④在5×107Pa、500℃和铁触媒催化的条件下，用物质的量之比为1：3氮气和氢气合成氨
⑤将足量锌粉投入到50mL 18mol•L-1的硫酸中   
⑥将足量Ca（ClO）2投入到20mL 10mol•L-1盐酸中
⑦将足量铜投入到50mL 12mol•L-1的硝酸中．
A．②④⑥⑦B．③⑤⑥⑦C．④⑤⑥D．①②③
6．W、X、Y、Z均为短周期主族元素，原子序数依次增加，且原子核外L电子层的电子数分别为0、5、8、8，它们的最外层电子数之和为10．下列说法正确的是（　　）
A．Z与X的最高价氧化物对应水化物反应可产生W的单质气体
B．X、Y、Z三种元素的最高价氧化物对应水化物两两可发生反应
C．Y的氧化物都可做呼吸面具的供氧剂
D．W与X之间只能形成极性共价化合物
16．某同学在实验室从如图1标签的试剂瓶中取少许钠进行燃烧实验，实验后发现还有少许黑色固体生成．从反应物及实验操作猜测：

该黑色物质可能为炭与另一种氧化物组成的混合物．
根据题意和图示回答下面问题：
（1）装置图2中A的名称坩埚．
（2）此氧化物可能是FeO或Fe3O4（写化学式）．
（3）对黑色固体物质的组成作如图3所示探究
①实验I加入盐酸溶液的目的是检验黑色固体物质中是否有碳，同时溶解氧化物．
②仅通过实验Ⅱ，用最简步骤能快速确定黑色氧化物的组成，请完善该设计．（限选试剂：稀盐酸、KSCN溶液、10%H2O2溶液）
实验操作预期现象与结论相关离子方程式
取少量实验Ⅰ中的澄清溶液，加入试剂适量的KSCN溶液如果溶液显红色，则黑色物质为Fe3O4，反之则为FeOFe3++3SCN-═Fe（SCN）3
3．重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如图所示：
已知：

请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基、醛基，由A生成B的反应类型为消去反应．
（2）Z的名称为苯甲醛．
（3）1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗4molH2．
（4）由B生成C的反应①的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu2O↓+3H2O．
（5）由Y生成D的化学方程式为CH3CHO+3HCHO$\stackrel{OH-}{→}$．
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20．锌-空气燃料电池可用作电动车动力电源，电池的电解质溶液为KOH溶液，反应为2Zn+O2+4OH-+2H2O═2Zn（OH）${\;}_{4}^{2-}$．下列说法正确的是（　　）
A．充电时，电解质溶液中K+向阳极移动
B．放电时，电解质溶液中K+向正极移动
C．充电时，阳极反应为：Zn（OH）${\;}_{4}^{2-}$+2e-═Zn+4OH-
D．放电时，电路中通过2mol电子，消耗氧气22.4L（标准状况）
1．有机物的结构简式为HOOC-CH=CHOHCH2NH2．
①请你写出该有机物所含官能团的名称：羧基、碳碳双键、醇羟基、氨基．
②验证该有机物中含有-COOH官能团常采用的方法是饱和碳酸钠溶液，产生的现象为产生能使澄清石灰水变浑浊的气体．

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