Question

有机物A～F存在如下转化关系，A的化合物的水溶液呈弱酸性，A、C分子中含C、H两元素的质量分数和均为85.19%，相对分子质量均为108．F含两个环且有一个对位甲基．

请回答下列问题：
（1）写出化合物A的分子式

 

，B的结构简式

 

．
（2）与C具有相同环的同分异构体共有

 

（含C）种，请写出其中两种不同类别有机物的结构简式（除C外）

 

、

 

．
（3）A中处于同一平面上的原子最多有

 

个．
（4）写出F的结构简式

 

．
（5）写出反应④的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C氧化生成D，D与新制氢氧化铜反应生成E，而E与B反应得到F，结合F的分子式可知，F属于酯，则C属于一元醇，D属于一元醛，E为一元羧酸，B属于一元醇．A与氢气发生加成反应生成B，且A的化合物的水溶液呈弱酸性，则A含有酚羟基，A、C分子中含C、H两元素的质量分数和均为85.19%，相对分子质量均为108，则A、C中碳、氢元素总相对分子质量为108-16=92，则分子中碳原子最大数目为

92

12

=7…8，故A、C分子式均为C₇H₈O，而F含两个环且有一个对位甲基，则C为，D为，E为，A为，B为，故F为，据此解答．

解答： 解：C氧化生成D，D与新制氢氧化铜反应生成E，而E与B反应得到F，结合F的分子式可知，F属于酯，则C属于一元醇，D属于一元醛，E为一元羧酸，B属于一元醇．A与氢气发生加成反应生成B，且A的化合物的水溶液呈弱酸性，则A含有酚羟基．A、C分子中含C、H两元素的质量分数和均为85.19%，相对分子质量均为108，则A、C中碳、氢元素总相对分子质量为108-16=92，则分子中碳原子最大数目为

92

12

=7…8，故A、C分子式均为C₇H₈O，而F含两个环且有一个对位甲基，则C为，D为，E为，A为，B为，故F为，
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₇H₈O，B的结构简式为，故答案为：C₇H₈O；；
（2）与C（）具有相同环的同分异构体，（邻、间、对三种）、，包含C在内共有5种，其中两种不同类别有机物的结构简式（除C外） 为：、，
故答案为：5；、等；
（3）A为，苯环为平面结构，旋转C-O单键可以使羟基中的氢原子处于苯环平面，旋转C-C单键可以使甲基中的1个氢原子处于苯环平面，故A中处于同一平面上的原子最多有14个，故答案为：14；
（4）由上述分析可知．F的结构简式为，故答案为：；
（5）反应④的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，根据C可以连续发生氧化反应，结合F的分子式判断含有的官能团，计算确定A、C的分子式，结合发生的反应与F的结构推断进行推断，难度中等．