Question

5．有机物G是一种重要的有机合成中间体，可通过以下方法合成：

（1）写出A中含氧官能团的名称：羰基和酯基．
（2）写出D的结构简式：；
（3）将B转化为化合物C的反应目的是保护羰基；
（4）写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃；
①能发生水解反应
②能使溴的CCl₄溶液褪色
③分子中有2种不同化学环境的氢原子
（5）根据己有知识并结合相关信息写出以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇为主要原料制备5-羟基-2-己酮（  ）的合成路线流程图（有机溶剂乙醚和无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：H₂C═CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH

己知：卤代烃可以和Mg生成格氏试剂（RMgX ），醛或酮可以和格氏试剂反应：
RX$→_{干醚}^{Mg}$RMgX

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简式可知其中含有的含氧官能团；
（2）比较C和E的结构简式可知，C发生还原得D，D发生取代反应生成E，据此可判断D的结构简式；
（3）比较B和F的结构简式及B生成C、E生成F的过程可知，将B转化为化合物C的反应目的是保护保护羰基，据此答题；
（4）根据条件①能发生水解反应，说明有酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，说明有碳碳双键，③分子中有2种不同化学环境的氢原子，结合C的结构简式可书写出同分异构体；
（5）以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇为主要原料制备5-羟基-2-己酮（  ），可以用丙烯酮与溴化氢加成，再与乙二醇反应保护碳氧双键，后与镁反应，再与乙醛反应可得，据此答题；

解答 解：（1）根据A的结构简式可知其中含有的含氧官能团为羰基、酯基，
故答案为：羰基、酯基；
（2）比较C和E的结构简式可知，C发生还原得D，D发生取代反应生成E，据此可判断D的结构简式为，
故答案为：；
（3）比较B和F的结构简式及B生成C、E生成F的过程可知，将B转化为化合物C的反应目的是保护保护羰基，
故答案为：保护羰基；
（4）根据条件①能发生水解反应，说明有酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，说明有碳碳双键，③分子中有2种不同化学环境的氢原子，结合C的结构简式可知符合条件的同分异构体为（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃，
故答案为：（CH₃）₃COOCCH=CHCOOC（CH₃）₃或（CH₃）₃COOCCH=CHOOCC（CH₃）₃；
（5）以丁烯酮（  ）、乙醛、乙二醇为主要原料制备5-羟基-2-己酮（  ），可以用丙烯酮与溴化氢加成，再与乙二醇反应保护碳氧双键，后与镁反应，再与乙醛反应可得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断与合成、有条件的同分异构体等，关键是理解合成路线中各官能团的转化，注意利用有机物分子式与反应条件进行推断，明确有机物的断键和成键方式是解决有机题的关键，难度中等．