Question

（2010?绵阳模拟）有机物A（分子式C₆H₁₀O₃）是合成某种隐形眼镜材料的单体，A可发生如下变化：
已知：Ⅰ．物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂；物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）隐形眼镜材料的结构简式为

；
（2）写出物质B在铜催化下与O₂反应的化学方程式

HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O

；
（3）与C互为同分异构体，分子为链状的酯类物质共有

5

种；
（4）请设计合理方案，用物质D制取乙二酸（其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．
例如：

Answer 1

分析：物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4个C原子，C再O₃、Zn/H₂O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有C=C双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体，D含有羧基-COOH，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C₆H₁₀O₃，故A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，据此解答．

解答：解：物质B是最简单的二元醇，可用作汽车发动机抗冻剂，B为，A水解生成B与C，故A含有酯基，C含有羧基-COOH，且含有4个C原子，C在O₃、Zn/H₂O条件下反应生成D、E，由反应信息Ⅱ可知，不饱和碳原子上连接2个烃基，则氧化为酮，若含有H原子则氧化为醛，故C中含有C=C双键，物质D不能发生银镜反应，但能与NaHCO₃溶液反应放出气体，D含有羧基-COOH，故C为CH₂=C（CH₃）COOH，D为，E为HCHO，A分子式为C₆H₁₀O₃，故A为CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，
（1）CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH发生加聚反应生成隐形眼镜材料，故隐形眼镜材料的结构简式为，
故答案为：；
（2）在铜催化下与O₂反应生成OHC-CHO，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

OHC-CHO+2H₂O；  
（3）与CH₂=C（CH₃）COOH互为同分异构体，分子为链状的酯类物质有：HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、
HCOOC（CH₃）=CH₂、CH₂COOCH=CH₂、CH₂=CHCOOCH₃，故有5种，
故答案为：5；
（4）加氢生成，发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，CH₂=CHCOOH在O₃、Zn/H₂O条件下反应生成OHC-COOH，OHC-COOH催化氧化生成HOOC-COOH，反应流程图为：

故答案为：．

点评：考查有机物的推断与合成，难度中等，给出反应信息要求学生加以应用，能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力，是热点题型．