Question

13．G是一种香味很强的酯，工业上利用烃A与甲苯合成G的路线图如下：

B分子的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为2：1：2，回答下列问题：
（1）A的结构简式为CH₂=CHCH₃，E中官能团的名称为碳碳双键、羧基，D分子中共平面的原子最多有8个．
（2）试剂X可能是氯气或溴蒸汽，②的反应类型是酯化反应或取代反应，G的结构简式为．
（3）写出反应①的化学方程式．
（4）G有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体共有15种，核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为．
①能发生水解反应且水解产物之一遇FeCl₃溶液显紫色
②能使溴的CCl₄溶液褪色
③苯环上有两个取代基
（5）参照上述合成路线，写出以A为基本原料制得甘油的合成路线：．

Answer 1

分析 F发生水解反应得到苯甲醇，F为卤代烃，试剂X为氯气或溴蒸汽，在光照条件下得到一卤代烃F．由G的分子式可知E与苯甲醇发生酯化反应得到G，则E为CH₂=CHCOOH，G为，逆推可知D为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃．

解答 解：F发生水解反应得到苯甲醇，F为卤代烃，试剂X为氯气或溴蒸汽，在光照条件下得到一卤代烃F．由G的分子式可知E与苯甲醇发生酯化反应得到G，则E为CH₂=CHCOOH，G为，逆推可知D为CH₂=CHCHO，C为CH₂=CHCH₂OH，B为CH₂=CHCH₂Cl，A为CH₂=CHCH₃．
（1）A的结构简式为CH₂=CHCH₃，E为CH₂=CHCOOH，E中官能团的名称为碳碳双键、羧基，D为CH₂=CHCHO，旋转碳碳单键可以使2个平面共面，D分子中8个原子都可以共面，
故答案为：CH₂=CHCH₃；碳碳双键、羧基；8；
（2）试剂X可能是氯气或溴蒸汽，②的反应类型是酯化反应或取代反应，G的结构简式为，
故答案为：氯气或溴蒸汽；酯化反应或取代反应；；
（3）反应①的化学方程式：，
故答案为：；
（4）G（）的同分异构体符合：①能发生水解反应且水解产物之一遇FeCl₃溶液显紫色，含有羧酸与酚形成的酯基，②能使溴的CCl₄溶液褪色，含有碳碳双键，③苯环上有两个取代基，为-CH=CH₂、-OOCCH₃，或者-CH=CH₂CH₃、-OOCH，或者-CH₂CH=CH₂、-OOCH，或者-C（CH₃）=CH₂、-OOCH，或者-CH₃、-OOCCH=CH₂，各有邻、间、对3种，共有15种，核磁共振氢谱有5组峰的物质的结构简式为，
故答案为：15；；
（5）以CH₂=CHCH₃为基本原料制得甘油的合成路线：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定E的结构简式，再结合反应条件下进行推断，熟练掌握官能团的性质与衍变．