题目内容
长托宁是一种选择性抗胆碱药，可通过以下方法合成（部分反应条件略去）：
（1）长托宁中的含氧官能团为 和 （填名称）
（2）反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3，X的结构简式为
（3）反应③的反应类型为
（4）C的同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环．写出该同分异构体的结构简式
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如图：
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3．
（1）长托宁中的含氧官能团为
（2）反应②中加入试剂X的分子式为C8H6O3，X的结构简式为
（3）反应③的反应类型为
（4）C的同分异构体满足下列条件：
Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应．
Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环．写出该同分异构体的结构简式
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以
和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如图：CH3CH2Br
| NaOH溶液 |
| △ |
| CH3COOH |
| 浓硫酸△ |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含有羟基和醚键；
（2）根据B和C的结构判断X的结构；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，据此写出C的同分异构体；
（5）以和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品．
（2）根据B和C的结构判断X的结构；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，据此写出C的同分异构体；
（5）以
和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品．解答：
解：（1）根据长托宁的结构简式可知，长托宁中含氧官氧官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基；醚键；
（2）根据B和C的结构可知，B与X发生加成后再水解得C，所以X的结构为
，故答案为：；
（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应，是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，符合条件的C的同分异构体为
，故答案为：；
（5）以和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路线为
，
故答案为：．
（2）根据B和C的结构可知，B与X发生加成后再水解得C，所以X的结构为
，故答案为：；（3）比较C和D的结构可知，反应③为催化加氢的反应，是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）根据条件Ⅰ能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，Ⅱ核磁共振氢谱有5个峰且峰的面积比为2：4：4：1：1；分子中含有两个苯环，符合条件的C的同分异构体为
，故答案为：；（5）以
和为原料制备，可以先将还原成苯甲醇，再与溴化氢发生取代，再发生题中流程中的步骤①②③的反应，再发生消去即可得产品，合成路线为，故答案为：
．
点评：本题主要考查了有机化合物之间的转化关系、官能团及性质、有机反应类型、有条件的同分异构体的书写、有机合成等知识点，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，难度中等．
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