Question

14．三种有机物A、B、C的分子式均为C₃H₆O₂，且C中无甲基，把它们分别进行实验，并记录现象如下：

	NaOH溶液	银氨溶液	新制Cu（OH）2	金属钠
A	发生水解	无银镜反应	不反应	不反应
B	发生中和反应	无银镜反应	溶解	放出H2
C	不反应	有银镜反应	有红色沉淀	放出H2

（1）由此推出A、B、C的结构简式为：ACH₃COOCH₃，BCH₃CH₂COOH，CCH₂（OH）CH₂CHO；
（2）与A互为同分异构体且满足以下条件的物质的结构简式是HCOOCH₂CH₃；
①只含有一个官能团     ②能发生银镜反应
（3）C与银氨溶液反应的方程式CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O．

Answer 1

分析 A、B、C三种有机物的分子式均为C₃H₆O₂，A可发生水解反应，说明含有酯基，无银镜反应，与钠不反应，说明不含羟基或羧基，应为CH₃COOCH₃，B能发生中和反应，应含有羧基，且含有甲基，因为CH₃CH₂COOH，C与氢氧化钠不反应，则不含羧基、酯基，可发生银镜反应，含有醛基，与钠反应，含有羟基，且不含甲基，应为CH₂（OH）CH₂CHO，以此来解答．

解答 解：A、B、C三种有机物的分子式均为C₃H₆O₂，A可发生水解反应，说明含有酯基，无银镜反应，与钠不反应，说明不含羟基或羧基，应为CH₃COOCH₃，B能发生中和反应，应含有羧基，且含有甲基，因为CH₃CH₂COOH，C与氢氧化钠不反应，则不含羧基、酯基，可发生银镜反应，含有醛基，与钠反应，含有羟基，且不含甲基，应为CH₂（OH）CH₂CHO，
（1）由以上分析可知A为CH₃COOCH₃，B为CH₃CH₂COOH，C为CH₂（OH）CH₂CHO，故答案为：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₂（OH）CH₂CHO；
（2）与A互为同分异构体，且含有一个官能团，能发生银镜反应，应为HCOOCH₂CH₃，故答案为：HCOOCH₂CH₃；
（3）C含有醛基，可在加热条件下发生银镜反应生成CH₂（OH）CH₂COOH，反应的方程式为CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O，
故答案为：CH₂（OH）CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$2Ag↓+CH₂（OH）CH₂COONH₄+3NH₃+H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，把握官能团与性质的关系、习题中的信息为解答的关键，侧重羧酸、醛、醇性质的考查，注意甲酸某酯的性质，题目难度不大．