Question

某芳香烃A是有机合成中重要的原料，通过质谱法测得其相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基．以下是以A为原料合成化合物F和高分子化合物I的路线图（如图1），其中化合物F中含有三个六元环．试回答下列问题：

（1）E中官能团的名称为

 

；
（2）I的结构简式为

 

；
（3）写出反应③的化学方程式

 

；
（4）写出反应⑤的化学方程式

 

；
（5）写出所有符合下列要求的D的同分异构体的结构简式

 

；
a．苯环上只有一个取代基；
b．能与新制氢氧化铜悬浊液反应；
c．分子中-COO-含有结构．
（6）以苯和丙烯为原料可合成A，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）
注：合成路线的书写格式参照如图2的实例流程图．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，则A物质只能为：2-苯基-1-丙烯，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生加成反应生成物质：C，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质：D；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸：E，而E物质在浓硫酸条件下，可脱去羟基，生成物质：G 2-苯基丙烯酸，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I：；化合物F中含有三个六元环，则F的结构简式为：，据此进行解答．

解答： 解：通过质谱法测得芳香烃A的相对分子质量为118，其苯环上只有一个取代基，则A物质只能为：，因此物质A与溴的四氯化碳溶液可发生加成反应得到卤代物B，卤代物在氢氧化钠的水溶液中发生加成反应生成物质C：，醇在铜做催化剂，与氧气反应生成对应的醛即物质D：；醛与氢氧化铜做氧化剂的条件下，被氧化生成对应的酸，即物质E：，而E物质在浓硫酸条件下，可脱去羟基，生成物质：G 2-苯基丙烯酸，物质G在浓硫酸的条件下，能与甲醇发生酯化反应生成物质：H 2-苯基丙烯酸甲酯；物质H可发生加聚反应生成物质I：，
（1）根据以上分析可知，E的结构简式为：，该有机物分子中含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）根据分析可知，I的 结构简式为：，
故答案为：；
（3）反应③为催化氧化生成，反应的化学方程式为：，
故答案为：；


（4）反应⑤为在一定条件下转化成F，反应的化学方程式为：，
故答案为：；

（5）D的结构简式为：，与D互为同分异构体的有机物必须具有相同分子式；
a．苯环上只有一个取代基、b．能与新制氢氧化铜悬浊液反应，有机物分子中含有官能团醛基；
c．分子中-COO-含有结构，分子中含有酯基，满足条件的有机物的结构简式有：、，

故答案为：、；

（6）根据题干信息，以苯和丙烯在催化剂作用下反应生成，与氯气在光照条件下反应生成，再与NaOH的水溶液加热反应生成A，据此设计出的合成路线为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机推断及有机合成，题目难度较大，正确理解题干信息及合成原理为解答关键，注意掌握常见有机物结构与性质，试题有利于培养学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．