Question

11．化合物F是一种重要的有机合成中间体，它的合成路线如图：

（1）化合物F中含氧官能团的名称是羰基 和醛基．
（2）通过实验可证明A物质具有极弱的酸性，写出有关的化学方程式．
（3）化合物B的结构简式为，A到B的反应类型为加成反应．
（4）某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式（任写一种）．
（5）请根据已有知识并结合相关信息，写出以苯酚（）和CH₂=CH₂为原料制备有机物 的合成路线流程图（无机试剂任用）．
合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2=CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，E发生氧化反应生成F．
（5）苯酚和乙烯发生加成反应生成对羟基乙苯，对羟基乙苯发生加成反应生成4-乙基环己醇，4-乙基环己醇发生消去反应生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯发生氧化反应生成OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO，OHCCH₂CH（CH₂CH₃）CH₂CH₂CHO发生氧化反应生成．

解答 解：根据题中各物质的转化关系可知，由A到C的变化分别是：在苯酚的对位上发生加成反应引入了一个烷烃基（丁基），然后苯环上发生与氢气的加成，变为环己烷，据此可以推断出B的结构简式为：，然后C中醇羟基被氧化生成酮基，即得到D，E发生氧化反应生成F．
（1）F中官能团为羰基和醛基，故答案为：羰基、醛基；
（2）苯酚能和碱反应生成盐和水而证明苯酚具有酸性，如和NaOH溶液反应生成可溶性的苯酚钠，反应方程式为，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，B结构简式为，A发生加成反应生成B，
故答案为：；加成反应；
（4）D的分子式为：C₁₀H₁₈O，某化合物是D的同分异构体，且分子中只有三种不同化学环境的氢，故此有机物满足对称结构即可，可以为：等，
故答案为：；
（5）要以苯酚（）和CH₂=CH₂为原料制备有机物，可以先用苯酚与乙烯加成反应生成对乙基苯酚，对乙基苯酚加成生成对乙基环己醇，对乙基环己醇消去生成3-乙基环己烯，3-乙基环己烯氧化生成产物，故流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，根据反应前后结构简式变化确定反应类型，侧重考查学生分析判断及合成路线设计能力，需要学生熟练掌握常见有机反应类型、反应条件，难点是（5）题路线设计．