Question

现由丙二酸和乙醛等物质合成F，合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）A的官能团的名称为

 

；由逆合成分析法，推测C的结构简式

 

．
（2）写出反应④的化学方程式

 

；反应类型为

 

．
（3）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式

 

．
①与D具有完全相同的官能团
②每个碳上最多只连接一个官能团
③核磁共振氢谱有5个吸收峰
（4）将E溶于酚酞稀溶液，可以观察到的现象是

 

．已知F的质荷比最大值为384，在E的作用下合成F的化学反应方程式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH与钠反应生成E，则E为CH₃CH₂ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C为碳原子数为5的醛：；C与氢气反应生成D，则D为；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为：；B与反应生成F，根据（4）F的质荷比最大值为384，则2分子B与F，反应为：，据此进行解答．

解答： 解：乙醛与氢气发生还原反应生成乙醇，则A为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH与钠反应生成E，则E为CH₃CH₂ONa；根据信息反应，乙醛到C的反应实质为醛和醛的加成，采用逆推法分析，碳骨架不变，则C为碳原子数为5的醛：；C与氢气反应生成D，则D为；丙二酸与乙醇反应生成B，则B为：；B与反应生成F，根据（4）F的质荷比最大值为384，则发生反应方程式为：，
（1）根据分析可知，A为乙醇，含有官能团为羟基；C的结构简式为：，
故答案为：羟基； ；
（2）反应④为醇和卤代烃的取代反应，反应的化学方程式为：，
故答案为：；  取代反应
（3）D为，其分子式为C₅H₁₂O₄，①与D具有完全相同的官能团，有机物分子中含有4个醇羟基；
②每个碳上最多只连接一个官能团；③核磁共振氢谱有5个吸收峰，分子中含有5种等效H原子，说明其结构高度对称，满足以上条件的D的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（4）醇钠遇水会发生剧烈水解，生成醇和氢氧化钠，溶液显碱性，无色酚酞变为红色；
在E的作用下合成F的方程式为为：，
故答案为：无色酚酞变成红色；．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，侧重考查有机官能团的性质及相互之间的转化、有机反应方程式书写及反应类型、有条件的同分异构体的书写等相关知识，明确常见有机物结构与性质为解答关键．