题目内容
咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物
，在一定条件下能发生如图所示的转化：
请填写下列空白：
（1）高子M的结构简式是 ；
（2）写出B→C反应的化学方程式 ；
（3）A→B反应类型为 ；D→E反应类型为 ；
（4）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应．
，在一定条件下能发生如图所示的转化：请填写下列空白：
（1）高子M的结构简式是
（2）写出B→C反应的化学方程式
（3）A→B反应类型为
（4）A的同分异构体有很多种，其中同时符合下列条件的同分异构体有
①苯环上只有两个取代基 ②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应 ④能与氯化铁溶液发生显色反应．
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：根据题中各物质转化关系，A、D在浓硫酸作用下生成咖啡酸苯乙酯，根据咖啡酸苯乙酯的结构可知，A、D发生酯化反应生成咖啡酸苯乙酯，所以A、D为
、
，结合E的分子式可知，D为，则A为，A与甲醇发生酯化反应生成B为
，B与足量的溴水发生取代、加成生成C为
，E与水发生加成反应生成D，所以E为
，则D发生消去反应可以生成E，E在催化剂作用下发生加聚反应生成M为
，据此答题；
、，结合E的分子式可知，D为，则A为，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与足量的溴水发生取代、加成生成C为，E与水发生加成反应生成D，所以E为，则D发生消去反应可以生成E，E在催化剂作用下发生加聚反应生成M为，据此答题；解答：
解：根据题中各物质转化关系，A、D在浓硫酸作用下生成咖啡酸苯乙酯，根据咖啡酸苯乙酯的结构可知，A、D发生酯化反应生成咖啡酸苯乙酯，所以A、D为、，结合E的分子式可知，D为，则A为，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与足量的溴水发生取代、加成生成C为，E与水发生加成反应生成D，所以E为，则D发生消去反应可以生成E，E在催化剂作用下发生加聚反应生成M为，
（1）根据上面的分析可知，M的结构简式是，
故答案为：；
（2）B→C反应的化学方程式为
+4Br2→，
故答案为：+4Br2→；
（3）根据上面的分析可知，A→B反应类型为酯化（取代）反应；D→E反应类型为消去反应，
故答案为：酯化（取代）反应；消去反应；
（4）A为，根据条件①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应，说明有醛基；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH（CHO）COOH，有邻间对三种，
故答案为：3；
、，结合E的分子式可知，D为，则A为，A与甲醇发生酯化反应生成B为，B与足量的溴水发生取代、加成生成C为，E与水发生加成反应生成D，所以E为，则D发生消去反应可以生成E，E在催化剂作用下发生加聚反应生成M为，（1）根据上面的分析可知，M的结构简式是
，故答案为：
；（2）B→C反应的化学方程式为
+4Br2→，故答案为：
+4Br2→；（3）根据上面的分析可知，A→B反应类型为酯化（取代）反应；D→E反应类型为消去反应，
故答案为：酯化（取代）反应；消去反应；
（4）A为
，根据条件①苯环上只有两个取代基； ②能发生银镜反应，说明有醛基；③能与碳酸氢钠溶液反应，说明有羧基；④能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OH、-CH（CHO）COOH，有邻间对三种，故答案为：3；
点评：本题考查有机物的推断，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化是解答本题的关键，并熟悉酚、醇、烯烃、羧酸等常见有机物的性质来解答，题目难度中等．
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