Question

13．是合成高聚酚酯的原料，其合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

已知：i．CH₂CH═CH₂$→_{O_{2}}^{催化剂}$CH₃CHO+HCHO
           ii．
（1）A的结构简式为HCHO，B分子中最多有15个原子共面． 
  （2）反应①的反应条件NaOH醇溶液、加热．
（3）由C生成D的化学方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（4）与D互为同分异构体且含有碳碳双键和-COO-的苯的二元取代物有6种，其中核磁共振谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：1的结构简式为（任写一种）．
（5）写出以C₂H₅OH为原料合成乳酸（  ）的路线（其他试剂任选，合成路线常用的表示方式为A$\stackrel{反应试剂}{→}$B…$\stackrel{反应试剂}{→}$目标产物）．

Answer 1

分析 根据流程图知，①为消去反应、②为加成反应、③发生信息i的氧化反应，则A为HCHO、B为，B发生信息ii的反应，C结构简式为，C发生缩聚反应生成E，E结构简式为，C发生消去反应生成D，D结构简式为，D和苯酚发生酯化反应生成，
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，该物质发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，以此解答该题．

解答 解：（1）由以上分析可知A为HCHO，B为，B中苯环和醛基为平面形结构，与苯环直接相连的原子共平面，结合三点确定一个平面可知有15个原子共平面，
故答案为：HCHO；15；
（2）反应①为氯代烃的消去反应，反应的条件为NaOH醇溶液、加热，故答案为：NaOH醇溶液、加热；
（3）C为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应，方程式为$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，
故答案为：$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（4）D结构简式为，与D互为同分异构体且含有碳碳双键的苯的二取代物，其取代基为-CH=CH₂、-COOH，有邻间对三种，如果取代基为-CH=CH₂和HCOO-，有邻间对三种，所以符合条件的有6种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：1：2：2：1的结构简式是，
故答案为：6；；
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，该物质发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和有机合成，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合应用能力，明确有机物官能团及其性质、有机反应类型及反应条件是解本题关键，注意把握题给信息，题目难度中等．