Question

已知①C₇H₁₀O₄是六元环化合物，②一个碳原子上连两个羟基不稳定，要脱水生成，有下列合成路线．

请回答下列问题
（1）反应1的反应类型

 

反应2的反应类型

 

（2）C₂H₄O₃分子中所含官能团的名称

 

（3）写出B的结构简式

 

C的结构简式

 

（4）C₂H₂Cl₄→A的化学方程式

 

（5）C₅H₁₂O₂→C₅H₁₀O₂的化学方程式

 

（6）C₅H₁₀O₂的同分异构体中，属于酯类的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，C₂H₂Cl₄在碱性条件下水解发生信息②中的变化，根据A酸化后的分子式可知，生成A为HOCH₂COONa，C₂H₄O₃ 的结构简式为HOCH₂COOH，则或推知C₂H₂Cl₄为CH₂ClCHCl₃，C₅H₁₀能发生加成反应，说明其中有一个碳碳双键，反应1为C₅H₁₀与溴加成反应，反应2为C₅H₁₀Br₂在碱性条件下水解生成C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂O₂中有两个相邻的羟基，C₅H₁₂O₂氧化最终得C₅H₁₀O₃，根据C₅H₁₀O₃的分子式可知，C₅H₁₀O₃中有一个羟基和一个羧基，即C₅H₁₂O₂中有一个羟基不能被氧化，C₅H₁₀O₃与HOCH₂COOH反应生成C₇H₁₀O₄，C₇H₁₀O₄是六元环化合物，可推知C₅H₁₀O₃为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，利用逆推法可知，C₅H₁₀为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，C₅H₁₀O₂为CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，C₅H₁₂O₂为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C₅H₁₀发生加聚反应得B为，C₅H₁₀O₃发生缩聚反应得C为，据此答题；

解答： 解：根据题中各物质转化关系，C₂H₂Cl₄在碱性条件下水解发生信息②中的变化，根据A酸化后的分子式可知，生成A为HOCH₂COONa，C₂H₄O₃ 的结构简式为HOCH₂COOH，则或推知C₂H₂Cl₄为CH₂ClCHCl₃，C₅H₁₀能发生加成反应，说明其中有一个碳碳双键，反应1为C₅H₁₀与溴加成反应，反应2为C₅H₁₀Br₂在碱性条件下水解生成C₅H₁₂O₂，C₅H₁₂O₂中有两个相邻的羟基，C₅H₁₂O₂氧化最终得C₅H₁₀O₃，根据C₅H₁₀O₃的分子式可知，C₅H₁₀O₃中有一个羟基和一个羧基，即C₅H₁₂O₂中有一个羟基不能被氧化，C₅H₁₀O₃与HOCH₂COOH反应生成C₇H₁₀O₄，C₇H₁₀O₄是六元环化合物，可推知C₅H₁₀O₃为CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，利用逆推法可知，C₅H₁₀为CH₃CH₂C（CH₃）=CH₂，C₅H₁₀O₂为CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO，C₅H₁₂O₂为CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，C₅H₁₀发生加聚反应得B为，C₅H₁₀O₃发生缩聚反应得C为，
（1）根据上面的分析可知，反应1的反应类型 为加成反应，反应2的反应类型为水解（取代）反应，
故答案为：加成反应；水解（取代）反应；
（2）C₂H₄O₃ 的结构简式为HOCH₂COOH，所以C₂H₄O₃分子中所含官能团的名称为羟基和羧基，
故答案为：羟基和羧基；
（3）根据上面的分析，B为，C为，
故答案为：；；
（4）C₂H₂Cl₄→A的化学方程式为C₂H₂Cl₄+5NaOH

△

HOCH₂COONa+4NaCl+2H₂O，
故答案为：C₂H₂Cl₄+5NaOH

△

HOCH₂COONa+4NaCl+2H₂O；
（5）C₅H₁₂O₂→C₅H₁₀O₂的化学方程式为2CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH+O₂

催化剂

2CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO+2H₂O，
故答案为：2CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH+O₂

催化剂

2CH₃CH₂C（CH₃）OHCHO+2H₂O；
（6）C₅H₁₀O₂的同分异构体中，属于酯类的同分异构体有HCOOCH₂CH₂CH₂CH₃、HCOOCH₂CH（CH₃）₂、HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₃、CH₃COOCH₂CH₂CH₃、CH₃COOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₂CH₃、CH₃CH₂CH₂COOCH₃、（CH₃）₂CHCOOCH₃，共9种，
故答案为：9；

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读能力、自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，利用正推法和逆推法相结合推断，（6）中同分异构体的书写是易错点、难点，题目难度中等．