Question

9．一种用于治疗高血脂的新药灭酯灵是按下图所示路线合成的．

①
②
已知：H的分子式为C₁₀H₂₂O₃，试回答：
（1）写出G的结构简式：．
（2）在反应②③④⑤中属于取代反应的是②⑤（填序号）．
（3）写出下列反应的化学方程式：
反应②
反应⑤
F与银氨溶液反应．

Answer 1

分析 甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成B，B与甲醛继续反应生成G，结合信息可知B为，G为，G和氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，故C的结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，H和I反应生成K，K的结构简式为，据此解答．

解答 解：甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成A（CH₂Cl₂），A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则B的结构简式为HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反应生成B，B与甲醛继续反应生成G，结合信息可知B为，G为，G和氢气发生加成反应生成H，则H的结构简式为．甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成C，C水解得到D为醇，而醇D可以连续氧化，故C的结构简式为，顺推可知D为，F为，I为，H和I反应生成K，K的结构简式为．
（1）由上述分析可知，G的结构简式：，故答案为：；
（2）②是卤代烃的水解属于取代反应，③是醛与醛的加成反应，④是醛基与氢气的加成反应，⑤是酯化反应，属于取代反应，属于取代反应的有②⑤，
故答案为：②⑤；
（3）反应②的化学反应方程式为：，
反应⑤的化学反应方程式为：，
F与银氨溶液反应方程式为：，
故答案为：；；．

点评 本题考查了有机物的推断，熟练掌握官能团的性质与转化是关键，注意信息中醛的加成反应特点，利用顺推法与逆推法相结合进行推断，难度中等．