Question

5．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE（咖啡酸苯乙酯）因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用．通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯．
已知：A的核磁共振氢谱（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl₃溶液发生显示反应．

请回答下列问题：
（1）丙二酸的结构简式为HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为酯基、碳碳双键、羟基；
（3）咖啡酸苯乙酯的分子式为C₁₇H₁₆O₄，D的结构简式为；
（4）反应类型：B→C取代反应、中和反应；
（5）A→B的化学方程式为；
（6）写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：．a．属于酯类     b．能发生银镜反应     c．与FeCl₃溶液发生显色反应①

Answer 1

分析 A的核磁共振氢谱（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl₃溶液发生显示反应，说明A中含有酚羟基，根据A的分子式可知，A为，根据B的分子式可知，A发生取代反应生成B为，B在碱性条件下水解再酸化得C为，根据D的分子式可知，C与丙二酸反应生成D为，D与苯乙醇发生酯化反应生成咖啡酸苯乙酯为，据此答题．

解答 解：A的核磁共振氢谱（${\;}_{\;}^{1}$H-NMR）显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl₃溶液发生显示反应，说明A中含有酚羟基，根据A的分子式可知，A为，根据B的分子式可知，A发生取代反应生成B为，B在碱性条件下水解再酸化得C为，根据D的分子式可知，C与丙二酸反应生成D为，D与苯乙醇发生酯化反应生成咖啡酸苯乙酯为，

（1）丙二酸的结构简式为HOOCCH₂COOH，
故答案为：HOOCCH₂COOH；
（2）咖啡酸苯乙酯为，咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为 酯基、碳碳双键、羟基，
故答案为：酯基、碳碳双键、羟基；
（3）根据咖啡酸苯乙酯的结构简式可知，其分子式为C₁₇H₁₆O₄，D的结构简式为，
故答案为：C₁₇H₁₆O₄；；
（4）根据上面的分析可知，B→C反应类型为取代反应、中和反应，
故答案为：取代反应、中和反应；
（5）A→B的化学方程式为，
故答案为：；
（6）C为，根据条件a．属于酯类，说明有酯基，b．能发生银镜反应，说明有醛基，c．与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则符合条件的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，题目难度中等．