Question

9．重要有机物M和N常用于交联剂、涂料、杀虫剂等，合成路线如下图所示：

已知：
i
ii
iiiN的结构式

请回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基、醛基
（2）Z的名称为苯甲醛．
（3）1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗4molH₂．
（4）由B生成C的反应①的化学方程式为+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O．
（5）由Y生成D的化学方程式为．
（6）G的同分异构体有多种，其中与G具有相同官能团的同分异构体有4种，写出核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1：1的结构简式和．

Answer 1

分析 有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式C₄H₈O₂，可知X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；
由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；
由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），M为．

解答 解：有机物X与HCHO发生信息i的反应，结合A的分子式C₄H₈O₂，可知X为CH₃CH₂CHO，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，A发生消去反应脱去1分子H₂O生成B，故B为CH₂═C（CH₃）CHO，B氧化生成C为CH₂═C（CH₃）COOH；
由信息iii中N的结构，结合信息ii中反应可知，形成M的物质为、，C与E反应可以合成M，结合M的分子式C₂₁H₂₈O₈可知，E为，故G为，C与E通过酯化反应生成M；
由Y到E的转化，结合E的结构可知，Y不含苯环，再结合G的结构可知，化合物Z中含有苯环，结合反应信息i可知，Y为CH₃CHO，Z为，故F为；
由E的结构可知，1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成D，D为，D与氢气发生加成反应生成E（），M为．
（1）上述分析可知，A为HOCH₂CH（CH₃）CHO，含有羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；
（2）上述分析可知，Z为，名称为苯甲醛，故答案为：苯甲醛；
（3）M的物质为，1molM在一定条件下发生加成反应，最多消耗 4molH₂，故答案为：4；
（4）反应①的反应方程式为：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）Y生成D是1分子CH₃CHO与3分子HCHO发生信息i反应生成，反应的化学方程式是，
故答案为：；
（6）G为，与G具有相同官能团的同分异构体含有C=C和-CHO，符合条件的同分异构体有如下4种：、、、，其中和，核磁共振氢谱有5组峰值，且峰值比为2：2：2：1：1的结构简式，
故答案为：4；和．

点评 本题考查有机推断与合成，充分利用给出的反应信息及有机物的结构、分子式确定X、E、G的结合是关键，较好的考查学生的逻辑思维能力、自学能力，难度较大．