Question

9．高原儿茶酸可用于治疗中枢神经性疾病，可通过以下方法合成．
 
（1）高原儿茶酸中含氧官能团的名称为羟基和羧基．
（2）合成路线中设计反应①和⑦的目的是保护酚羟基．
（3）反应①的反应类型为取代反应，反应③的反应类型为还原反应．
（4）G的一种同分异构体满足下列条件：
①能发生银镜反应；
②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③分子中有4种不同化学环境的氢．
写出该同分异构体的结构简式．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线示例如下CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓H_{2}SO_{4}}^{CH_{3}COOH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）据高原儿茶酸的结构简式可知其含氧官能团有羟基、羧基；
（2）据流程图可知，反应②用高锰酸钾将甲基氧化成酸基，而A中有两个酚羟基，也能被高锰钾氧化，比较反应①和⑦可知，反应①将酚变为醚，反应⑦将醚又变为酚，据此答题；
（3）比较A和B的结构简式可知，A中两个酚羟基中的氢原子被取代，比较C和D的结构可知，C中的羧基被还原成了D中的羟基；
（4）根据条件：①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢，结合G的结构简式可知 其同分异构体的结构；
（5）以为原料制备，可以用还原得苯乙醇，再消去得苯乙烯，苯乙烯与氯化氢加成后再与NaCN发生取代后再水解酸化可得．

解答 解：（1）据普鲁本辛的结构简式可知其含氧官能团有羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）据流程图可知，反应②用高锰酸钾将甲基氧化成酸基，而A中有两个酚羟基，也能被高锰钾氧化，比较反应①和⑦可知，反应①将酚变为醚，反应⑦将醚又变为酚，所以设计反应①和⑦的目的是保护酚羟基，
故答案为：保护酚羟基；
（3）比较A和B的结构简式可知，A中两个酚羟基中的氢原子被取代，所以反应①为取代反应，比较C和D的结构可知，C中的羧基被还原成了D中的羟基，所以反应③为还原反应，
故答案为：取代反应；还原反应；
（4）根据条件：①能发生银镜反应，说明有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，③分子中有4种不同化学环境的氢，结合G的结构简式可知 其同分异构体的结构为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，可以用还原得苯乙醇，再消去得苯乙烯，苯乙烯与氯化氢加成后再与NaCN发生取代后再水解酸化可得，合成路线为：，

故答案为：．

点评 本题考查有机物合成，题目难度中等，根据物质结构简式变化确定反应类型、反应条件，明确物质结构和性质关系是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，试题侧重考查学生分析、推断能力．