Question

[选考一有机化学基础]
丁基羟基茴香醚（简称BHA ）为食品抗氧剂，其结构简式如图

（1）BHA作抗氧剂的原因可能是含有

 

（填官能团名称）．
（2）BHA可发生的反应为

 

 （填反应类型）
（3）A为BHA的同分异构体，存在以下转化，其中E用于液晶聚合物和塑料．

已知：
i ） A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色
ii）
iii）
①E的结构简式为

 

②写出符合以下条件的B的同分异构体的结构简式：

 

i）能发生银镜反应；
ii）是苯的间位三元取代物，有两个相同的取代基，且含有三个甲基．
③反应II的化学方程式为

 

计反应II和IV的目的是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）BHA中含有酚羟基，易被氧化，可以作抗氧剂；
（2）BHA分子中含有酚羟基，具有酚的性质，具有苯环，可以发生加成反应；
（3）A为BHA的同分异构体，A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羟基，由反应Ⅱ及反应Ⅲ的产物可知B中侧链为-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，则B为，则C为，D为，故E为，据此解答．

解答： 解：（1）BHA中含有酚羟基，易被氧化，可以作抗氧剂，故答案为：酚羟基；
（2）BHA分子中含有酚羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应、氧化反应，具有苯环，可以发生加成反应，故答案为：取代反应、氧化反应、加成反应；
（3）A为BHA的同分异构体，A、B、C、D、E都是苯的对位二元取代物，A、B、E遇FeCl₃溶液呈紫色，均含有酚羟基，由反应Ⅱ及反应Ⅲ的产物可知B中侧链为-CH=C（CH₃）CH₂CH₃，则B为，则C为，D为，故E为，
①由上述分析可知，E的结构简式为：，故答案为：；
②符合以下条件的B（）的同分异构体：（i）能发生银镜反应，含有-CHO，（ii）是苯的间位三元取代物，有两个相同的取代基，且含有三个甲基，则三个取代基为-CH（CH₃）CHO、2个-CH₃，该同分异构体为：，
故答案为：；
③反应II的化学方程式为：，
反应Ⅲ中使用酸性高锰酸钾氧化碳碳双键，也可以氧化酚羟基，设计反应II和IV的目的是：保护B中的羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化，
故答案为：；保护B中的羟基，防止被酸性高锰酸钾氧化．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、同分异构体等，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力与知识迁移运用能力，充分理解给予的信息是关键，对学生的推理能力有一定的要求，难度中等．