Question

1．阿司匹林（主要成分为乙酰水杨酸）是解热止痛、治疗感冒的药物．它是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应制得的．其反应原理如下：
+$→_{75-80℃}^{H_{3}PO_{4}}$+CH₃COOH
为避免醋酸酐水解，所用原料、仪器要充分干燥．有关物质的参数如表：

名称	式量	性质	熔点/℃	沸点/℃	溶解度
					水	乙醇	乙酸乙酯
水杨酸	138	白色结晶粉末、无臭	157～159	211	溶	易溶	易溶
醋酸酐	102	无色液体、易燃、有醋酸味	-73.1	138.6	易溶	溶	易溶
乙酸水杨酸	180	白色针状结晶	135	321.4	冰水微溶、热水可溶	易溶	微溶

制取阿司匹林的工艺流程如下：

回答下列问题：
（1）浓磷酸的作用是催化剂．步骤②的加热方式为水浴加热，温度控制在75～80℃．
（2）向粗产物中加入乙酸乙酯的作用是溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失．
（3）验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净的方法是测定产品熔点．
（4）精制后乙酰水杨酸的质量为8.91g，则其产率为66%，造成产率低的原因可能有反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等）（任写一点）．

Answer 1

分析 醋酸酐和水杨酸混合，然后向混合溶液中加入浓磷酸，相当于浓磷酸的稀释，并不断搅拌，防止局部受热而产生安全事故；摇匀后加热，然后冷却、过滤、水洗得到粗产品，然后向粗产品中加入乙酸乙酯，加热回流，趁热过滤、冷却、抽滤、洗涤、干燥得到乙酰水杨酸，
（1）浓磷酸与浓硫酸的作用类似；根据反应分析；
（2）根据表中的溶解度分析；
（3）测定产品熔点可验证产品是否纯净；
（4）水杨酸反应完全，根据不足量的物质计算理论产量，进而计算产率．

解答 解：（1）浓磷酸作催化剂；由反应可知步骤②的加热方式为水浴加热，温度在75～80℃；
故答案为：催化剂；75～80；
（2）由表可知乙酸乙酯可溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，乙酰水杨酸微溶于乙酸乙酯，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失；
故答案为：溶解水杨酸和醋酸酐等杂质，同时减少乙酰水杨酸因溶解而造成的损失；
（3）测定产品熔点与恒定熔点比较可以验证最后得到的乙酰水杨酸产品较为纯净；
故答案为：测定产品熔点；
（4）0.075mol水杨酸与0.265mol醋酸酐反应，由于醋酸酐的物质的量大于水杨酸，所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算，故理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.075mol×180g/mol=13.5g，所以乙酰水杨酸的产率为（8.91g÷13.5g）×100%=66%，反应温度没有控制好、粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等造成产率低；
故答案为：66%；反应温度没有控制好（或粗产品回流时的温度过高，造成产品水解发生副反应等）．

点评 本题考查物质制备实验方案设计，明确实验原理及基本操作方法是解本题关键，知道每一步的实验目的，题目难度中等．