Question

15．天然橡胶和香料柑青酸甲酯衍生物F的合成路线如下：

已知：①RCHO+R′CH₂CH=CH₂$\stackrel{一定套件}{→}$
②（R、R′可以是氢原子、烃基或官能团）
（1）F中所含官能团的名称是碳碳双键、酯基．
（2）试剂a的结构简式是HCHO．
（3）关于试剂b的下列说法正确是bc（填字母序号）．
a．存在顺反异构体                  b．难溶于水
c．能发生取代、加成和氧化反应      d．不能与NaOH溶液发生反应
（4）A与试剂b反应生成B的化学方程式是．
（5）C发生银镜反应的化学方程式是．
（6）E的结构简式是．
（7）分子中含有和 结构的D的所有同分异构共有7种（不包括顺反异构体），写出其中任意两种的结构简式CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任两种）．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，A是合成天然橡胶的单体，所以A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比较 CH₂=C（CH₃）和A的结构，根据信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，比较B和F的结构可知，E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，则C为CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，符合各物质转化关系，据此答题；

解答 解：根据题中各物质的转化关系，A是合成天然橡胶的单体，所以A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，比较 CH₂=C（CH₃）和A的结构，根据信息①可知试剂a为HCHO，A与试剂b发生取代反应生成B，比较B和F的结构可知，E为，D和甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH₂=C（CH₃）-COOH，C氧化得D，则C为CH₂=C（CH₃）-CHO，CH₂=C（CH₃）氧化得C，符合各物质转化关系，
（1）根据F的结构简式可知，F中所含官能团的名称是 碳碳双键、酯基，
故答案为：碳碳双键、酯基；    
（2）根据上面的分析可知，试剂a的结构简式是HCHO，
故答案为：HCHO；
（3）根据b的结构简式可知，
a．不存在顺反异构体，故a错误；
b．难溶于水，故b正确；
c．b中有碳碳双键和氯原子，能发生取代、加成和氧化反应，故c正确；
d．能与NaOH溶液发生取代反应，故d错误；
故答案为：bc；
（4）A为CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A与试剂b反应生成B的化学方程式是，
故答案为：；
（5）C为CH₂=C（CH₃）-CHO，C发生银镜反应的化学方程式是，
故答案为：；
（6）根据上面的分析可知，E的结构简式是，
故答案为：；
（7）D为CH₂=C（CH₃）-COOH，分子中含有和 结构的D的所有同分异构为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂，共有7种，
故答案为：7；CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCOOCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOC（CH₃）=CH₂（其中任两种）．

点评 本题考查有机物的推断与性质，注意根据有机物的结构及反应条件进行推断，需要学生顺序掌握官能团的性质与转化，难度中等．