Question

苯甲酸甲酯是一种重要的工业用有机溶剂．请分析下列有机物的结构简式或性质特点，然后回答问题．

           甲　　　　　　　　　　乙

丙的分子式	C7H8O
丙的部分性质	熔融状态下能与钠反应放出氢气
	与乙酸能发生酯化反应

已知：苯在无水AlCl₃的作用下与卤代烃发生反应，可以在苯环上增加烷基．

（1）乙中含氧官能团的名称是

 

．
（2）甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是

 

，在加热条件下能够与新制氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀的是

 

，与NaOH溶液在加热条件下反应消耗NaOH最多的是

 

．
（3）①一定条件下，下列物质不能与A反应的是

 

（填字母序号）
a．酸性KMnO₄溶液  b．溴的CCl₄溶液  c．氢气  d．氯气
②丙生成甲的反应类型与

 

（选填序号）的反应类型相同．
a．反应Ⅰb．反应Ⅱc．反应Ⅲ
③写出B生成丙的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据乙的结构判断含有的官能团；
（2）（3）丙的分子式为C₇H₈O，与乙酸能发生酯化反应，熔融状态下能与钠反应放出氢气，遇FeCl₃溶液显特殊紫色，则丙含有醇羟基，结合甲的结构可知丙为，由转化关系可知，苯与一氯甲烷发生取代反应生成A为，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成丙，丙与甲酸发生酯化反应生成甲酸苯甲酯．

解答： 解：（1）根据乙的结构，可知含有的官能团为酯基，故答案为：酯基；
（2）丙的分子式为C₇H₈O，与乙酸能发生酯化反应，熔融状态下能与钠反应放出氢气，遇FeCl₃溶液显特殊紫色，则丙含有醇羟基，结合甲的结构可知丙为，由转化关系可知，苯与一氯甲烷发生取代反应生成A为，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，苯甲酸与甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B为，B发生水解反应生成丙，丙与甲酸发生酯化反应生成甲酸苯甲酯，
分子式相同，但结构不同化合物互为同分异构体，甲、乙、丙三种有机物中与苯甲酸甲酯是同分异构体的是甲、乙，其中甲为甲酸苯甲酯，含有-CHO可与新制备氢氧化铜浊液反应，乙水解生成乙酸和苯酚，都能与NaOH反应，消耗的NaOH最多，
故答案为：甲、乙；甲；乙；
（3）①A为，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，含有苯环，可以与氢气发生加成反应，可以与氯气发生取代反应，不能与溴的CCl₄溶液反应，故答案为：b；
②丙生成甲是苯甲醇与甲酸发生酯化反应，也属于取代反应，反应Ⅰ为氧化反应，反应Ⅱ是酯化反应，属于取代反应，反应Ⅲ属于取代反应，故答案为：bc；
③B生成丙的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断、有机物结构与性质，充分利用转化关系中有机物的结构进行推断，注意把握有机物官能团的性质与转化，难度中等．